3-硝基-4-碘苯甲酰胺
| 中文名称 | 3-硝基-4-碘苯甲酰胺 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-碘-3-硝基苯甲酰胺;3-硝基-4-碘苯甲酰胺;PARP1抑制剂(BSI-201);INIPARIB (BSI-201),PARP1 抑制剂;INIPARIB,MODIFIER OF CYSTEINE-CONTAINING蛋白;3-硝基-4-碘苯甲酰胺,10 MM DMSO 溶液;BSI-201 (Iniparib) 10mM * 1mL in DMSO试剂;BSI-201 10mg试剂 |
| 英文名称 | 4-iodo-3-nitrobenzamide |
| 英文同义词 | 4-iodo-3-nitrobenzamide;Iniparib;109775;INIPARIB; NSC-746045; IND-71677; BSI 201; BSI201;CS-420;BSI-201;IND-71677;NSC-746045 |
| CAS号 | 160003-66-7 |
| 分子式 | C7H5IN2O3 |
| 分子量 | 292.03 |
| EINECS号 | 685-396-9 |
| 相关类别 | 细胞生物学试剂;医药中间体;DNA损伤;小分子抑制剂，天然产物;苯环类;信号转导通路激酶抑制剂;Inhibitor;Antineoplastic;Inhibitors |
| Mol文件 | 160003-66-7.mol |
| 结构式 |  |
3-硝基-4-碘苯甲酰胺 性质
| 熔点 | 150-153° |
|---|---|
| 沸点 | 344.8±32.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 2.055±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C |
| 溶解度 | DMSO：可溶，5mg/mL，澄清 |
| 形态 | 粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 14+-.0.50(Predicted) |
| 颜色 | 白色至米色 |
| 稳定性 | 自购买之日起，稳定期为 1 年。 其DMSO 或乙醇溶液可在 -20°C 下保存长达 3 个月。 |
| InChI | 1S/C7H5IN2O3/c8-5-2-1-4(7(9)11)3-6(5)10(12)13/h1-3H,(H2,9,11) |
| InChIKey | MDOJTZQKHMAPBK-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | NC(C1=CC=C(C([N+]([O-])=O)=C1)I)=O |
| Target | Value |
|
PARP1
(Cell-free assay) |
BSI-201最初被认为是4-iodo-3-nitrosobenzamide的药物前体, 4-iodo-3-nitrosobenzamide是一种通过与PARP1的第一个锌指结构结合共价抑制PARP1的试剂。 120 μM BSI-201 和buthionine sulfoximine (BSO)联用处理855-2 细胞，诱导细胞死亡达95%，作用于其他人类肿瘤细胞效果差不多。 BSI-201抑制 E-ras 20 细胞生长，而加入BOS联用的话效果则增强20倍。 最新研究显示BSI-201不能抑制 PARP酶活性细胞活性，但是可以非选择性改变肿瘤细胞中含半胱氨酸的蛋白,说明BSI-201的作用机制不是通过抑制 PARP 活性。 100 μM BSI-201作用于人淋巴细胞系，抑制电离辐射诱导的单链断裂 (SSBs) 修复 ，2小时修复 55%,而抑制 PARP1则逆转修复，说明抑制机制不涉及捕获PARP。 BSI-201不能选择性杀死介于BRCA2-缺陷的 PEO1 和BRCA2-回复突变的PEO4, 或ATM-缺陷的GM16666和ATM-恢复的GM16667成纤维细胞中的同源重组 (HR)-缺陷的细胞。虽然可以适度使细胞对Etoposide敏感, BSI-201不能使SKOV3 细胞对拓扑异构酶 I抑制剂, Cisplatin, Gemcitabine, 或Paclitaxel敏感,或者浓度高达100 μM时也不能抑制pADPr形成。相反, BSI-201浓度为40 μM以上时多多种细胞系是有毒性的，说明这种机制与PARP无关。
89976-27-2
160003-66-7
以4-碘-3-硝基苯甲酸甲酯为原料合成3-硝基-4-碘苯甲酰胺的一般步骤：将3.7 g 4-碘-3-硝基苯甲酸甲酯溶解于30 mL甲醇中，转移至反应烧瓶内。在35℃恒温条件下搅拌反应混合物，同时通入氨气。反应进程通过薄层色谱（TLC）监测，展开剂比例为乙酸乙酯:石油醚=1:1（v/v）。反应完全后，将反应混合物减压浓缩至干，得到3.3 g黄色固体粗产物。粗产物用19.8 mL乙醇进行重结晶，随后抽滤，得到黄色晶体。将晶体在真空条件下干燥，最终获得3.0 g 3-硝基-4-碘苯甲酰胺，经高效液相色谱（HPLC）分析纯度为99.75%，收率为85.2%。
参考文献：
[1] Patent: CN106366012, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0018; 0019; 0020; 0021; 0022; 0023; 0024; 0025
[2] Patent: US2013/172618, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0027; 0028
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/03/03 | S1087 | 3-硝基-4-碘苯甲酰胺 Iniparib (BSI-201) | 160003-66-7 | 10mg | 985.75元 |
| 2026/03/03 | S1087 | 3-硝基-4-碘苯甲酰胺 Iniparib (BSI-201) | 160003-66-7 | 10mM(1mL in DMSO) | 1310.24元 |