6-溴-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑 基本信息
| 中文名称 | 6-溴-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑 |
|---|---|
| 中文同义词 | 6-溴-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑;6-溴-1,2,3,4-四氢咔唑 |
| 英文名称 | 6-bromo-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole |
| 英文同义词 | 6-bromo-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole;2-broMo-5,6,7,8,9,10-hexahydrocyclohepta[b]indole;6-BROMO-1,2,3,4-TETRAHYDROCARBAZOLE;1H-Carbazole, 6-bromo-2,3,4,9-tetrahydro-;3-bromo-6,7,8,9-tetrahydro-5H-carbazole |
| CAS号 | 21865-50-9 |
| 分子式 | C12H12BrN |
| 分子量 | 250.13 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 咪唑,吡唑等衍生物 |
| Mol文件 | 21865-50-9.mol |
| 结构式 |  |
6-溴-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑 性质
| 熔点 | 151.5-152.0 °C |
|---|---|
| 沸点 | 378.7±37.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.516±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 16.88±0.20(Predicted) |
| 外观 | 米白至棕色固体 |
| InChI | InChI=1S/C12H12BrN/c13-8-5-6-12-10(7-8)9-3-1-2-4-11(9)14-12/h5-7,14H,1-4H2 |
| InChIKey | SGYJGCFMAGWFCF-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C2=C(C=C(Br)C=C2)C2=C1CCCC2 |
生产方法
117489-28-8
21865-50-9
步骤2. 6-溴-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑的合成: 在250 mL圆底烧瓶中，加入1-(4-溴苯基)-2-环己基肼(11 g, 41.35 mmol, 1.00当量)和浓盐酸(150 mL)。将反应混合物置于油浴中，加热至60℃，持续反应4小时。反应进程通过薄层色谱(TLC)监测，展开剂比例为乙酸乙酯:石油醚=1:1。反应完成后，将混合物冷却至室温。用氢氧化钠水溶液调节pH至8。随后，用乙酸乙酯(5×100 mL)萃取混合物。合并有机层，用无水硫酸钠干燥，过滤后于旋转蒸发器上浓缩。残余物通过硅胶柱色谱纯化，洗脱剂为乙酸乙酯/石油醚(1/10)，得到3-溴-6,7,8,9-四氢-5H-咔唑，为黄色固体(10 g，收率97%)。
参考文献：
[1] Patent: US8080566, 2011, B1. Location in patent: Page/Page column 53-54
[2] Chemistry of Heterocyclic Compounds (New York, NY, United States), 1988, vol. 24, p. 154 - 158
[3] Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii, 1988, vol. 24, # 2, p. 188 - 192
安全信息
| 危险等级 | IRRITANT |
|---|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/06/05 | XW022186550904 | 6-溴-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑 | 21865-50-9 | 25G | 675元 |
| 2026/06/05 | XW022186550903 | 6-溴-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑 | 21865-50-9 | 10G | 271元 |