2-氯吡啶-5-磺酰氯
| 中文名称 | 2-氯吡啶-5-磺酰氯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 6-氯-吡啶-3-磺酰氯;2-氯吡啶-5-磺酰氯;2-氯吡啶-5-磺酰氯(CAS号:6684-39-5);2-氯砒啶-5-磺酰基氯;2-氯吡啶-5-磺酰氯吡啶 |
| 英文名称 | 2-Chloropyridine-5-sulfonyl chloride |
| 英文同义词 | 6-CHLORO-PYRIDINE-3-SULFONYL CHLORIDE;AKOS BBS-00006680;OTAVA-BB BB7110951371;2-Chloropyridine-5-sulfonyl;2-CHLOROPYRIDINE-5-SULFONYL CHLORIDE;AURORA 16313;2-chloro-5-pyridinesulfonylchloride;2-Chloropyridine-5-sulphonylchloride |
| CAS号 | 6684-39-5 |
| 分子式 | C5H3Cl2NO2S |
| 分子量 | 212.05 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 吡啶;医药中间体;Heterocycle-Pyridine series;Pyridine;Pyridines;pyridine series |
| Mol文件 | 6684-39-5.mol |
| 结构式 |  |
2-氯吡啶-5-磺酰氯 性质
| 熔点 | 51 °C |
|---|---|
| 沸点 | 132 °C(Press: 8 Torr) |
| 密度 | 1.615±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 形态 | solid |
| 酸度系数(pKa) | -5.29±0.10(Predicted) |
| 外观 | 白色至浅黄色固体 |
| InChI | InChI=1S/C5H3Cl2NO2S/c6-5-2-1-4(3-8-5)11(7,9)10/h1-3H |
| InChIKey | QXZKKHONVQGXAK-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1=NC(Cl)=CC=C1S(Cl)(=O)=O |
| CAS 数据库 | 6684-39-5(CAS DataBase Reference) |
5350-93-6
6684-39-5
以2-氯-5-氨基吡啶为原料合成2-氯吡啶-5-磺酰氯的一般步骤：将10g（79.2mmol）2-氯-5-氨基吡啶溶于浓盐酸（16mL）和冰醋酸（89mL）的混合溶液中，于冰浴中冷却至10℃。分批加入5.46g（79.2mmol）亚硝酸钠，控制反应温度低于15℃。搅拌反应混合物1小时后，将其缓慢滴加到含有二氧化硫（载体27mL）、2.77g（16.2mmol）二氧化硫、氯化铜（II）二水合物以及由乙酸（59mL）和水（11mL）组成的溶液中，滴加时间控制在5至10分钟内。将反应混合物逐渐升温至室温，随后倒入冰水混合物（300mL）中，继续搅拌15分钟。通过过滤分离出沉淀物，用水（2×100mL）洗涤，减压干燥后得到12.99g 2-氯吡啶-5-磺酰氯。产物经1H NMR（400MHz，氯仿-d）表征：δ 7.62（1H，d，J = 8.31Hz），8.26（1H，dd，J = 8.56,2.69Hz），9.04（1H，d，J = 2.69Hz）。
参考文献：
[1] Patent: US2008/39464, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 30-31
[2] Organic Process Research and Development, 2009, vol. 13, # 5, p. 875 - 879
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol. 23, # 13, p. 3947 - 3953
[4] Patent: WO2009/39328, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 54
[5] Patent: EP1144368, 2004, B1. Location in patent: Page 64