(2S,4R)-N-BOC-4-氟-D-脯氨酸
| 中文名称 | (2S,4R)-N-BOC-4-氟-D-脯氨酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | N-叔丁氧羰基-反式-4-氟-L-脯氨酸;(2S,4R)-N-叔丁氧羰基4-氟吡咯烷-2-甲酸;(2S,4R)-1-(叔丁氧基羰基)-4-氟-2-吡咯烷羧酸;(2S,4R)-N-BOC-4-氟-D-脯氨酸;(2R,4S)-N-BOC-4-氟-D-脯氨酸;N-BOC-反式-4-氟-L-脯氨酸;N-BOC-反式-5-氟-L-脯氨酸;(2S,4R)-N-(叔丁氧基羰基)-反式-4-氟-L-脯氨酸 |
| 英文名称 | 1-(1,1-Dimethylethyl) (2S,4R)-4-fluoro-1,2-pyrrolidinedicarboxylate |
| 英文同义词 | N-BOC-(4S,2R)-4-FLUORO-2-PYRROLIDINECARBOXYLIC ACID;N-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-(2S,4R)-4-FLUOROPROLINE;BOC-TRANS-4-FLUORO-L-PROLINE;(2S,4R)-N-Boc-trans-4-Fluoro-L-Proline;(2S,4R)-4-Fluoropyrrolidine-2-carboxylic acid, N4-BOC protected;trans-4-Fluoro-L-proline, N-BOC protected;(2S,4R)-Boc-4-fluoro-pyrrolidine-2-carboxylic acid;(2R,4S)-N-BOC-4-FLUORO-D-PROLINE |
| CAS号 | 203866-14-2 |
| 分子式 | C10H16FNO4 |
| 分子量 | 233.24 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 手性配体、手性催化剂;氨基酸衍生化合物;手性砌块;氨基酸及其衍生物;氨基酸;脯氨酸系列;Carboxylic Acids (Chiral);Chiral Building Blocks;Synthetic Organic Chemistry;Chiral Building Blocks;Heterocyclic Building Blocks;Pyrrolidines;氟代分子砌块 |
| Mol文件 | 203866-14-2.mol |
| 结构式 |  |
(2S,4R)-N-BOC-4-氟-D-脯氨酸 性质
| 熔点 | 115-119°C |
|---|---|
| 沸点 | 346.0±42.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.24±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 折射率 | -69 ° (C=1, MeOH) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 溶解度 | 溶于甲醇 |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 酸度系数(pKa) | 3.53±0.40(Predicted) |
| 颜色 | 白色到近乎白色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]22/D -65.0±5°, c = 1 in chloroform |
| InChI | InChI=1S/C10H16FNO4/c1-10(2,3)16-9(15)12-5-6(11)4-7(12)8(13)14/h6-7H,4-5H2,1-3H3,(H,13,14)/t6-,7+/m1/s1 |
| InChIKey | YGWZXQOYEBWUTH-RQJHMYQMSA-N |
| SMILES | N1(C(OC(C)(C)C)=O)C[C@H](F)C[C@H]1C(O)=O |
| CAS 数据库 | 203866-14-2(CAS DataBase Reference) |
(2R,4S)-N-BOC-4-氟-D-脯氨酸是一种医药中间体，可由N-Boc-反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯为原料，先氟代得到N-Boc-反式-4-氟-L-脯氨酸甲酯，然后水解甲酯得到(2R,4S)-N-BOC-4-氟-D-脯氨酸。(2R,4S)-N-BOC-4-氟-D-脯氨酸可用于制备NS5A抑制剂。
步骤1）化合物9-2的合成
将化合物9-1（11.0g,44.8mmol）溶于DCM（200mL）中，-78℃下，缓慢滴入Et2NSF3 （8.85mL,67.3mmol），滴毕，恒温反应2.0小时后，室温反应19小时。反应完全后，加入氯化铵 水溶液（100mL）淬灭反应，水层用DCM（100mL×3）萃取，合并有机相，饱和食盐水洗涤，无水 Na2SO4干燥，浓缩后经柱层析分离纯化（洗脱剂：PE/EtOAc(v/v)=20/1）得到淡黄色液体 7.75g，产率：70%。
步骤2）化合物9-3的合成
将化合物9-2（5.83g,23.6mmol）溶于THF（30mL）中，0℃下，缓慢滴入氢氧化锂的水 溶液（1.98g,30mL），滴毕，室温反应2.0小时。反应完全后，用稀盐酸（1M）调节反应液的pH值 至5，除去THF后，水层用稀盐酸（1M）调节pH值至2，用EtOAc（80mL×3）萃取，合并有机相，用 饱和食盐水洗涤，无水Na2SO4干燥，浓缩后得到白色固体5.27g，产率：96%。安全信息
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/09/15 | XW0220386614204 | (2S,4R)-1-(叔丁氧基羰基)-4-氟吡咯烷-2-羧酸 (2S,4R)-1-(tert-Dutoxycarbonyl)-4-fluoropyrrolidine-2-carboxylic acid | 203866-14-2 | 25g | 546元 |
| 2026/09/15 | XW0220386614203 | (2S,4R)-1-(叔丁氧基羰基)-4-氟吡咯烷-2-羧酸 (2S,4R)-1-(tert-Dutoxycarbonyl)-4-fluoropyrrolidine-2-carboxylic acid | 10g | 219元 |