6-甲氧基吲哚-2-羧酸 基本信息
| 中文名称 | 6-甲氧基吲哚-2-羧酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 6-甲氧基吲哚-2-羧酸;2-吲哚甲酸,6-甲氧基-;6-甲氧基-1H-2-吲哚甲酸;6-甲氧基2-吲哚甲酸;6-甲氧基-1H-吲哚-2-羧酸;6-甲氧基-1H-吲哚-2-甲酸 |
| 英文名称 | 6-Methoxy-1H-indole-2-carboxylic acid |
| 英文同义词 | 1H-INDOLE-2-CARBOXYLIC ACID, 6-METHOXY-;AKOS JY2082559;6-METHOXYINDOLE-2-CARBOXYLIC ACID;6-Methoxindole-2-Carboxylic Acid;6-Methoxy-1H-indole-2-carboxylic aci;NSC 27988;6-Methoxyindole-2-carboxylic acid 95%;Indole-2-carboxylic acid, 6-methoxy- |
| CAS号 | 16732-73-3 |
| 分子式 | C10H9NO3 |
| 分子量 | 191.18 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 其它杂环;医药中间体;Building Blocks;C10;Chemical Synthesis;Indole/indoline/oxindole;Indole and Indoline;Indole;Indoles;Boronic Acid;Heterocyclic Compounds;Heterocyclic Building Blocks |
| Mol文件 | 16732-73-3.mol |
| 结构式 |  |
6-甲氧基吲哚-2-羧酸 性质
| 熔点 | 198-203℃ |
|---|---|
| 沸点 | 447.6±25.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.381±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 二甲基亚砜（微溶） |
| 酸度系数(pKa) | 4.54±0.30(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 淡粉色 |
| InChI | 1S/C10H9NO3/c1-14-7-3-2-6-4-9(10(12)13)11-8(6)5-7/h2-5,11H,1H3,(H,12,13) |
| InChIKey | XNBGANWAZJWOHS-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | COc1ccc2cc([nH]c2c1)C(O)=O |
| CAS 数据库 | 16732-73-3(CAS DataBase Reference) |
15050-04-1
16732-73-3
以6-甲氧基-1H-吲哚-2-羧酸乙酯（5.0g）为原料，将其溶于四氢呋喃（90mL）中，加入氢氧化锂（2.33g）和水（30mL），在室温下搅拌反应16小时。反应完成后，用10%盐酸溶液酸化反应混合物，加水稀释，随后用乙酸乙酯萃取。有机相用盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，得到6-甲氧基-1H-吲哚-2-羧酸（4.60g）。将所得羧酸（4.64g）与1-（3-二甲基氨基丙基）-3-乙基碳二亚胺盐酸盐（5.60g）溶于二氯甲烷（200mL）中，加入N-甲基哌嗪（3.23mL），室温下搅拌反应16小时。反应混合物用二氯甲烷（200mL）稀释，依次用水、饱和碳酸氢钠溶液和盐水洗涤，有机相用无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩。残余物通过硅胶柱色谱法（洗脱剂：0-10% 2M氨的甲醇溶液/二氯甲烷）纯化，得到（6-甲氧基-1H-吲哚-2-基）-（4-甲基哌嗪-1-基）-甲酮（6.60g）。将该产物（0.16g）溶于二氯甲烷（10mL）中，在室温下缓慢滴加1M三溴化硼溶液（1.5mL），随后将反应混合物加热回流过夜。冷却后，用饱和碳酸氢钠溶液淬灭反应，用二氯甲烷萃取。有机相用盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩。残余物通过硅胶柱色谱法（洗脱剂：0-10% 2M氨的甲醇溶液/二氯甲烷）纯化，最终得到6-甲氧基吲哚-2-羧酸。
参考文献：
[1] Patent: US2003/207893, 2003, A1
[2] Patent: WO2004/22061, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 71
[3] Patent: EP1373204, 2016, B1. Location in patent: Paragraph 0216
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol. 27, # 9, p. 1943 - 1948
[5] Patent: CN106478606, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0122; 0123; 0128; 0129
安全信息
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/07/06 | H66239 | 6-甲氧基吲哚-2-羧酸 6-Methoxyindole-2-carboxylic acid, 95% | 16732-73-3 | 5g | 3591元 |
| 2025/12/22 | XW021673273303 | 6-甲氧基吲哚-2-羧酸 6-Methoxy-1H-indole-2-carboxylic acid | 16732-73-3 | 5g | 793元 |