6,6'-二溴-2,2'-联吡啶

6,6'-二溴-2,2'-联吡啶 基本信息

中文名称6,6'-二溴-2,2'-联吡啶
中文同义词6,6'-二溴-2,2'-联吡啶;6,6`-二溴-2,2`-二吡啶;6,6'-二溴甲基-2,2'-联吡啶;PERFEMIKER]6,6'-二溴-2,2'-联吡啶,95%;6,6'-二溴-2,2'-联吡啶*5;6,6'-Dibromo-2,2'-bipyridyl;6'-二溴-2,2'-联吡啶
英文名称6,6'-Dibromo-2,2'-bipyridyl
英文同义词6,6'-DIBROMO-2,2'-DIPYRIDYL;6,6'-dibroMo-2,2'-bipyridine 97%;6,6'-Dibromo-2,2'-bipyridyl>2,2'-Bipyridine, 6,6'-dibromo-;6,6'-Dibromo-2,2'-bipyridyl;6,6'-Dibromo-2,2'-bipyridine;6,6'-Dibrom-2,2'-bipyridin;2-BROMO-6-(6-BROMOPYRIDIN-2-YL)PYRIDINE
CAS号49669-22-9
分子式C10H6Br2N2
分子量313.98
EINECS号
相关类别精细化学品;合成材料中间体;吡啶;溶剂;Heterocyclic Compounds;C9 to C46Heterocyclic Building Blocks;Halogenated Heterocycles;Heterocyclic Building Blocks;Pyridines;2,2'-联吡啶;材料化学
Mol文件49669-22-9.mol
结构式6,6'-二溴-2,2'-联吡啶 结构式

6,6'-二溴-2,2'-联吡啶 性质

熔点220-223 °C(lit.)
沸点369.4±37.0 °C(Predicted)
密度1.809±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
形态粉末晶体
酸度系数(pKa)-0.44±0.22(Predicted)
颜色白色至浅黄色至浅橙色
最大波长(λmax)304nm(EtOH)(lit.)
InChIInChI=1S/C10H6Br2N2/c11-9-5-1-3-7(13-9)8-4-2-6-10(12)14-8/h1-6H
InChIKeyWZVWSOXTTOJQQQ-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(C2=NC(Br)=CC=C2)=NC(Br)=CC=C1

6,6'-二溴-2,2'-联吡啶 用途与合成方法

生产方法 
2,6-二溴吡啶

626-05-1

6,6'-二溴-2,2'-联吡啶

49669-22-9

一般步骤:实施例42 6,6'-二溴-2,2'-联吡啶52b的合成。在干燥的三颈圆底烧瓶中,将2,6-二溴吡啶(42)(2.32 g,10 mmol)溶解于250 mL无水二乙醚中,冷却至-78℃。装置配备有预干燥的氯化铜(II)(2 g,14.9 mmol)的固体加料漏斗。在-78℃下,缓慢滴加丁基锂(2.4 M的己烷溶液,4.6 mL,11 mmol),并在该温度下搅拌反应混合物2小时。随后,在30分钟内缓慢加入氯化铜(II),继续在-78℃下搅拌30分钟。反应体系在-78℃下通入干燥氧气鼓泡1小时,然后升至室温继续鼓泡1小时。反应完成后,用200 mL水和50 mL 1 M HCl溶液淬灭反应,观察到沉淀生成。过滤反应混合物,收集固体产物,并用THF进行重结晶。将得到的褐色固体溶解于THF中,通过Millipore过滤器过滤。滤液经真空浓缩,得到目标产物6,6'-二溴-2,2'-联吡啶,为白色粉末,产率79%。产物表征数据如下:1H NMR(CDCl3)δ(ppm):7.50(dd,J = 0.6, 8.1 Hz, 2H, Hpyridine),7.66(t,J = 7.8 Hz, 2H, Hpyridine),8.37(dd,J = 0.6, 8.4 Hz, 2H, Hpyridine)。13C NMR(CDCl3)δ(ppm):119.71, 128.15, 138.86, 141.15, 155.16。质谱(MS),m/z(相对丰度):314(M++2, 100%),312(M+, 45%),233(M+-Br, 54%),153(M+-2Br, 32%)。

参考文献:

[1] Patent: US2010/298562, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 48

[2] Dalton Transactions, 2013, vol. 42, # 45, p. 16006 - 16013

[3] Heterocycles, 2005, vol. 65, # 2, p. 293 - 301

[4] Organometallics, 2012, vol. 31, # 10, p. 3825 - 3828

[5] Synthesis, 2005, # 3, p. 458 - 464

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明26-36
WGK Germany3
海关编码29333990
存储类别11 - 可燃固体
危险性类别眼部刺激 类别2
经皮刺激 类别2
特异性靶器官毒性-一次接触,类别3

MSDS信息

提供商 语言
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2026/06/06D39886,6'-二溴-2,2'-联吡啶
6,6'-Dibromo-2,2'-bipyridyl
49669-22-91g290元
2026/06/06D39886,6'-二溴-2,2'-联吡啶
6,6'-Dibromo-2,2'-bipyridyl
49669-22-95g1290元
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