2-溴-5-(溴甲基)吡啶 基本信息
| 中文名称 | 2-溴-5-(溴甲基)吡啶 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-溴-5-(溴甲基)吡啶 |
| 英文名称 | Pyridine, 2-bromo-5-(bromomethyl)- (9CI) |
| 英文同义词 | Pyridine, 2-bromo-5-(bromomethyl)- (9CI);2-Bromo-5-(bromomethyl)pyridine;6-Bromo-3-pyridylmethyl bromide;2-Bromo-5-(bromomethyl)pyridine 96%;3-Pyridineacetonitrile, 6-bromo-;2-Bromo-5-(bromomethyl) |
| CAS号 | 101990-45-8 |
| 分子式 | C6H5Br2N |
| 分子量 | 250.92 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | OLED materials,pharm chemical,electronic;PYRIDINE |
| Mol文件 | 101990-45-8.mol |
| 结构式 |  |
2-溴-5-(溴甲基)吡啶 性质
| 熔点 | 60-65°C |
|---|---|
| 沸点 | 296.9±25.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.955 |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于氯仿、甲醇（微量） |
| 酸度系数(pKa) | -0.12±0.10(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色至浅黄色 |
| InChIKey | CRRMIKBAPPOPNW-UHFFFAOYSA-N |
3510-66-5
101990-45-8
以2-溴-5-甲基吡啶为原料合成2-溴-5-(溴甲基)吡啶的一般步骤： 1. 在100 mL 1,2-二氯乙烷中溶解12 g (70 mmol) 2-溴-5-甲基吡啶。 2. 向上述溶液中加入16 g (91 mmol) N-溴代琥珀酰亚胺和0.40 g (2.4 mmol) 2,2'-偶氮二(异丁腈)。 3. 将反应混合物在85℃下搅拌15分钟。 4. 反应完成后，向反应混合物中加入水，分离有机层。 5. 有机层用无水硫酸镁干燥，随后进行真空浓缩。 6. 将所得残余物通过硅胶柱色谱纯化，洗脱剂比例为无溶剂正己烷:乙酸乙酯=10:1至9:1 (v/v)。 7. 收集含有目标化合物的馏分，真空浓缩，得到15 g 2-溴-5-(溴甲基)吡啶，为白色粉末，收率89%。 8. 产物的Rf值为0.63（正己烷:乙酸乙酯=9:1, v/v）。 9. 质谱(CI, m/z): 250, 252, 254 (M++1)。 10. 1H-NMR谱(CDCl3, δ ppm): 4.42 (s, 2H), 7.49 (d, J=8.3 Hz, 1H), 7.61 (dd, J1=8.3 Hz, J2=2.7 Hz, 1H), 8.39 (d, J=2.7 Hz, 1H)。
参考文献：
[1] Patent: EP1679308, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 35
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 16, # 4, p. 1992 - 2010
[3] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 2, # 1, p. 2 - 6
[4] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 2, # 8, p. 559 - 564
[5] Patent: WO2012/52540, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 47; 48-49
安全信息
| 危险品标志 | Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 22-36/37/38 |
| 安全说明 | 26 |
| 危险品运输编号 | UN 3335 |
| WGK Germany | 3 |
| 海关编码 | 2933399990 |