6-溴萘-1-醇

6-溴萘-1-醇 基本信息

中文名称6-溴萘-1-醇
中文同义词6-溴-1-羟基萘;6-溴-1-萘酚;6-溴萘-1-醇;度洛西汀杂质34
英文名称6-Bromo-1-hydroxynaphthalene
英文同义词6-Bromo-1-hydroxynaphthalene;6-BROMO-1-HYDROXYNAPHTHALENE, 6-Bromonaphthalen-1-ol;6-Bromo-1-hydroxyphthalene;6-Bromo-1-naphthol;1-Naphthalenol, 6-bromo-;6-Bromo-1-hydroxynaChemicalbookphthalene;Duloxetine Impurity 34;6-Bromo-1-naphthalenol
CAS号91270-68-7
分子式C10H7BrO
分子量223.07
EINECS号
相关类别萘满酮;定制化学品
Mol文件91270-68-7.mol
结构式6-溴萘-1-醇 结构式

6-溴萘-1-醇 性质

熔点128.5-129.5 °C
沸点353.8±15.0 °C(Predicted)
密度1.614±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)8.93±0.40(Predicted)
外观棕色至灰色固体

6-溴萘-1-醇 用途与合成方法

生产方法 
6-溴-Α-四氢萘酮

66361-67-9

6-溴萘-1-醇

91270-68-7

以6-溴-3,4-二氢萘-1(2H)-酮为原料合成6-溴-1-羟基萘的一般步骤:将6-溴-3,4-二氢萘-1(2H)-酮(350mg,1.57mmol)溶于二氯甲烷(2mL)和甲醇(2mL)的混合溶剂中。在室温下,缓慢滴加四丁基三溴化铵(832mg,1.73mmol)的二氯甲烷(4mL)溶液,滴加过程控制在1小时内完成。滴加完毕后,将反应混合物在室温下继续搅拌15小时。反应完成后,浓缩反应液。将残余物重新溶解于二氯甲烷中,并用饱和碳酸氢钠溶液洗涤三次。分离有机层并浓缩,将残余物溶解于二甲基甲酰胺(10mL)中。随后加入碳酸锂(286mg,3.29mmol)和溴化锂(372mg,5.02mmol),将反应混合物在140℃下搅拌1.5小时。反应完成后,冷却至室温,过滤固体并用乙酸乙酯冲洗。将滤液用水洗涤四次,并用无水硫酸钠干燥。最终得到6-溴-1-羟基萘,为棕色固体(195mg,收率56%)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:8.06(d,J = 9.2Hz,1H),7.97(d,J = 2.4Hz,1H),7.54(dd,J = 8.8Hz,2.0Hz,1H),7.35-7.29(m,2H),6.80(dd,J = 6.0Hz,1.6Hz,1H),5.20(s,1H)。

参考文献:

[1] Patent: WO2014/25708, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 74

[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 21, # 5, p. 1284 - 1304

安全信息

MSDS信息

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2026/06/05XW0291270687036-溴萘-1-醇91270-68-71G586元
2026/06/05XW0291270687026-溴萘-1-醇91270-68-7250MG171元
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