2-氨基苯并噻唑-6-甲酸
| 中文名称 | 2-氨基苯并噻唑-6-甲酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-氨基苯并噻唑-6-羧酸;2-氨基苯并噻唑-6-甲酸;2-氨基苯丙噻唑-6-羧酸;2-氨基苯并噻唑-6-甲酸(CAS号:93-85-6) |
| 英文名称 | 2-Aminobenzothiazole-6-carboxylic acid |
| 英文同义词 | 2-Amino-benzothiazole-6-carboxylic acid hydrochloride;SALOR-INT L481106-1EA;6-BENZOTHIAZOLECARBOXYLIC ACID, 2-AMINO-;AKOS BB-7723;AKOS BBS-00000327;2-AMINO-1,3-BENZOTHIAZOLE-6-CARBOXYLIC ACID;2-AMINO-6-BENZOTHIAZOLECARBOXYLIC ACID;2-AMINO-BENZOTHIAZOLE-6-CARBOXYLIC ACID |
| CAS号 | 93-85-6 |
| 分子式 | C8H6N2O2S |
| 分子量 | 194.21 |
| EINECS号 | 202-283-8 |
| 相关类别 | 有机化学;苯并杂环;医药中间体;Heterocycles;BENZOTHIAZOLE |
| Mol文件 | 93-85-6.mol |
| 结构式 |  |
2-氨基苯并噻唑-6-甲酸 性质
| 熔点 | 265 ºC (DEC.) |
|---|---|
| 沸点 | 466.6±37.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.604 |
| 储存条件 | 2-8°C(protect from light) |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 3.99±0.30(Predicted) |
| 颜色 | 米白色 |
| CAS 数据库 | 93-85-6(CAS DataBase Reference) |
| EPA化学物质信息 | 6-Benzothiazolecarboxylic acid, 2-amino- (93-85-6) |
2-氨基苯并噻唑-6-甲酸为杂环有机物，可用作有机中间体。
2-氨基苯并噻唑是一类具有多种生物活性的杂环类化合物，如临床用于治疗肌萎缩性脊髓侧索硬化症的利鲁唑就属于 2-氨基苯并噻唑类化合物；夫仑替唑，具有抗病毒、驱肠虫及免疫抑制等活性；N-酰基取代的 2-氨基苯并噻唑可以抑制 HIV 病毒；N-芳基取代的 2-氨基苯并噻唑具有较强的抗癌活性。2-氨基苯并噻唑还广泛用于抗菌、抗病毒、抗炎；治疗帕金森病、糖尿病等药物的研发中。因此，2-氨基苯并噻唑在药物化学中占有非常重要的地位。
步骤1、4-氨基-3-硫氰基苯甲腈(3)
取（2）（10.0g，0.08mol）、硫氰酸铵（13.0g，0.17mol）、100ml冰醋酸加至250ml三颈瓶中，室温缓慢滴加溶有溴（12.8g，0.08mol）的冰醋酸溶液 25ml，约需15min。加毕，搅拌反应3h，反应完全后加水200ml促析，生成大量橙黄色固体，静置过夜，抽滤，少量水洗，晾干，得产物(3)（11.5g，91.3%），mp168~170℃。
步骤2、2-氨基苯并噻唑-6-甲酸（4）
取（3）（13.0g，0.07mol）、120ml水、60ml浓盐酸加至250ml三颈瓶中，于 100℃左右回流搅拌反应10h，待反应完全，静置，滤集析出固体，少量水洗，晾干得橙黄色固体产物。