3-溴-1-(三异丙基硅基)吡咯 基本信息
| 中文名称 | 3-溴-1-(三异丙基硅基)吡咯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 3-溴-N-(三异丙基硅烷基)吡咯;1H-吡咯, 3-溴-1-[三(异丙基)硅烷基]-;3-溴-1-(三异丙基硅基)吡咯;1-(三异丙基硅基)-3-溴吡咯;3-溴-1-(三异丙基甲硅烷基)吡咯;3-溴-1-[三(丙烷-2-基)甲硅烷基]-1H-吡咯;3-溴-1-(三异丙基SILYL)吡咯 |
| 英文名称 | 3-Bromo-1-(triisopropylsilyl)pyrrole |
| 英文同义词 | 1-(TRIISOPROPYLSILYL)-3-BROMO-PYRROLE;Bromotriisopropylsilylpyrrole;3-BROMO-1-(TRIISOPROPYLSILYL)PYRROLE 95+%;(3-Bromopyrrol-1-yl)-triisopropyl-silane;(3-Bromo-1H-pyrrole-1-yl)triisopropylsilane;1-(Triisopropylsilyl)-3-bromo-1H-pyrrole;3-BroMo-1-(triisopropylsi...;1H-Pyrrole, 3-broMo-1-[tris(1-Methylethyl)silyl]- |
| CAS号 | 87630-36-2 |
| 分子式 | C13H24BrNSi |
| 分子量 | 302.33 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 吡咯;硅烷试剂;Si (Classes of Silicon Compounds);Si-N Compounds;Trimethylsilylazide, etc. |
| Mol文件 | 87630-36-2.mol |
| 结构式 |  |
3-溴-1-(三异丙基硅基)吡咯 性质
| 沸点 | 100 °C(Press: 0.1 Torr) |
|---|---|
| 密度 | 1,16 g/cm3 |
| 折射率 | n20/D1.519 |
| 闪点 | >110℃ |
| 储存条件 | Inert atmosphere,2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许） |
| 形态 | 油状 |
| 酸度系数(pKa) | -5.67±0.70(Predicted) |
| 颜色 | 黑色 |
| InChI | InChI=1S/C13H24BrNSi/c1-10(2)16(11(3)4,12(5)6)15-8-7-13(14)9-15/h7-12H,1-6H3 |
| InChIKey | CNAUTMPRKBSDLH-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1([Si](C(C)C)(C(C)C)C(C)C)C=CC(Br)=C1 |
| CAS 数据库 | 87630-36-2(CAS DataBase Reference) |
生产方法
87630-35-1
87630-36-2
以1-(三异丙基甲硅烷基)吡咯为原料合成3-溴-1-(三异丙基甲硅烷基)吡咯的一般步骤：在-78℃下，将N-溴代琥珀酰亚胺（NBS，3.25g，18.3mmol）缓慢加入到1-(三异丙基甲硅烷基)吡咯（3.72g，16.6mmol）的四氢呋喃（THF，17mL）溶液中，保持温度并持续搅拌5小时。反应完成后，向混合物中加入正己烷（15mL）和吡啶（0.5mL），继续搅拌5分钟。随后，通过减压蒸馏除去溶剂，得到粗产物。粗产物通过硅胶柱色谱法（洗脱剂：正己烷/乙酸乙酯=30:1）进行纯化，最终得到3-溴-1-(三异丙基甲硅烷基)吡咯（4.67g，收率93%），为无色油状物。
参考文献：
[1] Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 169 - 174
[2] Tetrahedron, 2011, vol. 67, # 35, p. 6673 - 6678
[3] Journal of Organic Chemistry, 1984, vol. 49, # 17, p. 3239 - 3240
[4] Tetrahedron, 2004, vol. 60, # 34, p. 7141 - 7146
[5] Organic Letters, 2014, vol. 16, # 24, p. 6334 - 6337
安全信息
| 危险品标志 | Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38-20/21/22 |
| 安全说明 | 26-36/37/39-36/37 |
| WGK Germany | 3 |
| 海关编码 | 2933.99.9701 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/06/06 | B1899 | 3-溴-1-(三异丙基硅基)吡咯 3-Bromo-1-(triisopropylsilyl)pyrrole | 87630-36-2 | 1G | 30元 |
| 2026/06/06 | B1899 | 3-溴-1-(三异丙基硅基)吡咯 3-Bromo-1-(triisopropylsilyl)pyrrole | 87630-36-2 | 5G | 120元 |