艾卡哚司他
| 中文名称 | 艾卡哚司他 |
|---|---|
| 中文同义词 | [C(Z)]-4-[[2-[(氨基磺酰基)氨基]乙基]氨基]-N-(3-溴-4-氟苯基)-N'-羟基-1,2,5-恶二唑-3-甲脒;艾卡哚司他;(Z)-N-(3-溴-4-氟苯基)-N'-羟基-4-[[2-(氨磺酰基氨基)乙基]氨基]-1,2,5-噁二唑-3-甲脒;艾卡哚司他 EPACADOSTAT;(Z)-N-(3-溴-4-氟苯基)-N'-羟基-4-((2-氨磺酰氨基)乙基)氨基)-1,2,5-恶二唑-3-甲脒;艾卡哚司他,10 MM DMSO 溶液;抑制剂Epacadostat;抑制剂Epacadostat |
| 英文名称 | Epacadostat (INCB024360) |
| 英文同义词 | (Z)-N-(3-bromo-4-fluorophenyl)-N'-hydroxy-4-((2-(sulfamoylamino)ethyl)amino)-1,2,5-oxadiazole-3-carboximidamide;Epacadostat (INCB24360, INCB024360);N-(3-Bromo-4-fluoro-phenyl)-N'-hydroxy-4-[2-(sulfamoylamino)ethylamino]-1,2,5-oxadiazole-3-carboxamidine;INCN024360;(Z)-N-(3-bromo-4-fluorophenyl)-N'-hydroxy-4-[2-(sulfamoylamino)ethylamino]-1,2,5-oxadiazole-3-carboxamidine;Epacadostat(INCN024360);INCB-24360(INCB-024360);Epacadostat(INCB024360) |
| CAS号 | 1204669-58-8 |
| 分子式 | C11H13BrFN7O4S |
| 分子量 | 438.23 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 科研原料 |
| Mol文件 | 1204669-58-8.mol |
| 结构式 |  |
艾卡哚司他 性质
| 熔点 | 159 - 161°C |
|---|---|
| 沸点 | 700.9±70.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 2.01±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | -20°C |
| 溶解度 | 溶于 DMSO（至少 25 mg/ml） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 7.65±0.69(Predicted) |
| 颜色 | 白色 |
| 稳定性 | 可在-20°C的DMSO中的溶液下储存长达3个月。 |
| InChI | InChI=1S/C11H13BrFN7O4S/c12-7-5-6(1-2-8(7)13)17-11(18-21)9-10(20-24-19-9)15-3-4-16-25(14,22)23/h1-2,5,16,21H,3-4H2,(H,15,20)(H,17,18)(H2,14,22,23) |
| InChIKey | FBKMWOJEPMPVTQ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(/C1=NON=C1NCCNS(=O)(=O)N)(=N\O)\NC1C=C(Br)C(F)=CC=1 |
| Target | Value |
|
IDO1
(immune cells) | 10 nM |
在IFN-γ-处理的人HeLa细胞中，INCB024360有效抑制犬尿素产生。INCB024360也会促进T和自然杀伤(NK)细胞的生长，增加IFN-γ产生，并减少转化为调节性T (T(reg))-样细胞。
INCB024360 (100 mg/kg, p.o.)，通过IDO1抑制，在免疫活性小鼠中抑制kyn产生和肿瘤生长，但是在免疫缺陷小鼠中无效。在负荷CT26结肠癌的小鼠中，INCB024360 (100 mg/kg, p.o.)通过减少犬尿素也会抑制表达IDO肿瘤的生长。
1204669-70-4
![4-[[2-[(氨基磺酰基)氨基]乙基]氨基]-N'-(3-溴-4-氟苯基)-N-羟基-1,2,5-恶二唑-3-甲脒](/CAS/20150408/GIF/1204669-37-3.gif)
1204669-37-3
一般步骤：向20 L玻璃反应器中加入N-[2-(4-[4-(3-溴-4-氟苯基)-5-氧代-4,5-二氢-1,2,4-恶二唑-3-基]-1,2,5-恶二唑-3-基氨基)乙基]磺酰胺（799.4 g，1.72 mol）和四氢呋喃（3.2 L）。将所得溶液在20℃下搅拌7分钟。随后加入水（1.6 L）。将反应混合物冷却至2℃，并在8分钟内缓慢加入30 wt%氢氧化钠溶液（475 mL，666.4 g，4.99 mol，2.9当量）。将反应混合物升温至20℃，并在此温度下保持16小时。接着，在23分钟内向反应混合物中加入甲基叔丁基醚（8.0 L）。加入水（2.7 L）后，将反应混合物冷却至约0℃。随后，在9分钟内缓慢加入85 wt%磷酸（370.7 g，3.22 mol，1.9当量）。将反应混合物升温至20℃，并搅拌1小时。静置分层后，分离各相。保留有机相于反应器中，加入水（2.9 L）和85 wt%磷酸（370.7 g，3.22 mol），在20℃下搅拌1小时。再次静置分层并分离各相。保留有机相于反应器中，加入水（3.2 L），在20℃下搅拌1小时。静置分层后，分离各相。将有机相保留在反应器中，在20℃下进行减压蒸馏，除去3.4 kg馏出物。向残余物中加入乙醇（4.8 L），并将混合物蒸馏至体积为3.2 L。重复此蒸馏过程一次。加入乙醇（0.6 L）调节体积至4 L。将反应混合物在20℃下搅拌16小时，随后加入水（6.39 L）。将所得浆液在20℃下搅拌5小时。通过过滤收集产物，并用乙醇（529 mL）和水（1059 mL）的混合液洗涤两次。将产物在45℃下减压干燥65小时，得到目标化合物（719.6 g，95.4%），为白色固体。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 11.51 (s, 1H), 8.90 (s, 1H), 7.17 (t, J = 8.8 Hz, 1H), 7.11 (dd, J = 6.1, 2.7 Hz, 1H), 6.76 (m, 1H), 6.71 (t, J = 6.0 Hz, 1H), 6.59 (s, 2H), 6.23 (t, J = 6.1 Hz, 1H), 3.35 (dd, J = 10.9, 7.0 Hz, 2H), 3.10 (dd, J = 12.1, 6.2 Hz, 2H); C11H13BrFN7O4S (MW 438.23), LCMS (EI) m/e 437.9/439.9 (M+ + H)。
参考文献：
[1] Patent: US2015/133674, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0270; 0290; 0291
[2] Patent: WO2017/124822, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0087-0089
[3] Patent: US9320732, 2016, B2. Location in patent: Page/Page column 43; 44
[4] Patent: CN107311956, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0047; 0055; 0056
[5] Patent: CN108101899, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0008; 0015; 0033; 0067; 0068
安全信息
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | HY-15689 | 艾卡哚司他 Epacadostat | 1204669-58-8 | 5mg | 500元 |
| 2025/12/22 | HY-15689 | 艾卡哚司他 Epacadostat | 1204669-58-8 | 10mM * 1mLin DMSO | 550元 |