N-苄基-L-脯氨醇 基本信息
| 中文名称 | N-苄基-L-脯氨醇 |
|---|---|
| 中文同义词 | N-苄基-L-脯氨醇;(S)-(-)-1-苄基-2-吡咯烷甲醇;[1-(苯基甲基)吡咯烷-2-基]甲醇;(S)-(-)-1-苄基吡咯烷-2-甲醇;[1-(苯基甲基)-2- 吡咯烷]甲醇;(S)-(1-苄基吡咯烷-2-基)甲醇;N-苄基-L-脯胺醇;1-苄基-L-脯氨醇 |
| 英文名称 | (S)-(-)-1-Benzyl-2-pyrrolidinemethanol |
| 英文同义词 | (1-Benzyl-2-pyrrolidinyl)methanol;[1-(phenylmethyl)-2-pyrrolidinyl]methanol;[1-(phenylmethyl)pyrrolidin-2-yl]methanol;1-N-Benzyl-L-prolinol;(S)-1-(Phenylmethyl)-2-pyrrolidinemethanol;N-BENZYL-L-PROLINOL;(S)-(1-BENZYL-PYRROLIDIN-2-YL)-METHANOL;S(-)-1-BENZYLPYRROLIDINE-2-METHANOL |
| CAS号 | 53912-80-4 |
| 分子式 | C12H17NO |
| 分子量 | 191.27 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 化学生物学;吡咯烷;醇类;氨基酸衍生物 |
| Mol文件 | 53912-80-4.mol |
| 结构式 |  |
N-苄基-L-脯氨醇 性质
| 沸点 | 115-120 °C/0.5 mmHg (lit.) |
|---|---|
| 密度 | 1.08 g/mL at 25 °C (lit.) |
| 折射率 | n |
| 闪点 | >230 °F |
| 储存条件 | Inert atmosphere,2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 14.77±0.10(Predicted) |
| 形态 | liquid |
| 外观 | 浅黄色至黄色液体 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]20/D 72.7°, neat |
| BRN | 3663640 |
| 主要应用 | 肽合成 |
| InChI | InChI=1S/C12H17NO/c14-10-12-7-4-8-13(12)9-11-5-2-1-3-6-11/h1-3,5-6,12,14H,4,7-10H2/t12-/m0/s1 |
| InChIKey | ZAIQBJPTOXDDKA-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1(CC2=CC=CC=C2)CCC[C@H]1CO |
113304-84-0
53912-80-4
以(R)-1-苄基吡咯烷-2-羧酸甲酯为原料合成N-苄基-L-脯氨醇的一般步骤如下：在氮气氛围下，通过粉末漏斗将25.75g（0.68mol）氢化铝锂（LiAlH4）缓慢加入到冷却的（S）-1-苄基吡咯烷-2-羧酸甲酯（49.6g，0.23mol）的无水四氢呋喃（THF，400mL）溶液中。反应混合物在0℃下搅拌1小时后，逐渐升温至室温，随后回流3小时。反应完成后，将混合物再次冷却至0℃以淬灭反应。淬灭过程通过向装有冷却浴的4L锥形瓶中的1.5L冰上小心加入冷反应混合物进行。待冰融化后，将所得悬浮液通过硅藻土垫过滤以除去碱性物质，固体残留物用300mL热乙酸乙酯洗涤。分离得到的双相滤液，水层中的THF通过旋转蒸发器除去，残余液体用等量的冷乙酸乙酯再次萃取。合并有机层，用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥后浓缩，粗产物在减压下（110℃，1.5mmHg）蒸馏，得到41.8g（0.22mol）目标产物N-苄基-L-脯氨醇（（S）-5），为97%纯度的无色液体。
参考文献：
[1] Heterocycles, 2012, vol. 86, # 2, p. 1275 - 1300
[2] Letters in Organic Chemistry, 2018, vol. 15, # 5, p. 352 - 358
[3] Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 81, # 18, p. 8625 - 8632
[4] Tetrahedron, 2011, vol. 67, # 7, p. 1485 - 1500
[5] European Journal of Organic Chemistry, 2002, # 19, p. 3304 - 3314
安全信息
| 提供商 | 语言 |
|---|---|
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英文
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/10/20 | XW025391280404 | N-苄基-L-脯氨醇 | 53912-80-4 | 100G | 795元 |
| 2026/10/20 | XW025391280403 | N-苄基-L-脯氨醇 | 53912-80-4 | 25G | 229元 |