咪唑并[1,2-A]吡啶-3-甲醛 基本信息
| 中文名称 | 咪唑并[1,2-A]吡啶-3-甲醛 |
|---|---|
| 中文同义词 | 咪唑并[1,2-Α]吡啶-3-甲醛;咪唑并[1,2-A]吡啶-3-甲醛;咪唑[1,2-A]并吡啶-3-甲醛;咪唑并[1,2-A]吡啶-3-甲醛 2G;米诺膦酸杂质30;米诺膦酸杂质10 |
| 英文名称 | IMIDAZO[1,2-A]PYRIDIN-3-CARBOXALDEHYDE |
| 英文同义词 | imidazo[3,2-a]pyridine-3-carbaldehyde;IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINE-3-CARBOXALDEHYDE;IMIDAZO[1,2-A]PYRIDIN-3-CARBOXALDEHYDE;[1,2-α]PYRIDIN-3-CARBOXALDEHYDE;Imidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde;Imidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde AldrichCPR;3-imidazo[3,2-a]pyridinecarboxaldehyde;Imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxaldehyde (7CI, 8CI, 9CI, ACI) |
| CAS号 | 6188-43-8 |
| 分子式 | C8H6N2O |
| 分子量 | 146.15 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 杂环化合物;blocks;Imidazoles;Pyridines |
| Mol文件 | 6188-43-8.mol |
| 结构式 | ![咪唑并[1,2-A]吡啶-3-甲醛 结构式](CAS/GIF/6188-43-8.gif) |
咪唑并[1,2-A]吡啶-3-甲醛 性质
| 熔点 | 127-129 °C |
|---|---|
| 密度 | 1.24±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 4.15±0.50(Predicted) |
| 外观 | 米白至浅黄色固体 |
![咪唑并[1,2-a]吡啶](/CAS/GIF/274-76-0.gif)
274-76-0
68-12-2
![咪唑并[1,2-A]吡啶-3-甲醛](/CAS/GIF/6188-43-8.gif)
6188-43-8
在2℃条件下，向N,N-二甲基甲酰胺（120 mL，1.55 mol）中缓慢加入新蒸馏的三氯氧化磷（61 mL，0.65 mol）。控制反应温度逐渐升至室温后，再次将反应体系冷却至2℃。随后，滴加咪唑并[1,2-a]吡啶（10 g，0.085 mol）的N,N-二甲基甲酰胺（60 mL）溶液。将反应混合物缓慢升温至105℃，随后进一步升温至140℃。移除油浴，使反应温度稳定在120℃。在此温度下持续加热45分钟，之后降温至85℃并继续加热2.5小时。反应完成后，将混合物冷却并倒入冰冷却的5%盐酸（600 mL）中，用20%氢氧化钠溶液调节pH至9。所得溶液用二氯甲烷（1200 mL）萃取过夜。分离有机层，用无水硫酸镁干燥，减压浓缩除去溶剂。粗产物用水（5×15 mL）洗涤并再次干燥，最终得到咪唑并[1,2-a]吡啶-3-甲醛3.49 g，收率31%。
参考文献：
[1] Farmaco, Edizione Scientifica, 1981, vol. 36, # 12, p. 994 - 1003
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol. 53, # 9, p. 3454 - 3464
[3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 46, # 10, p. 4820 - 4826
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 1996, vol. 39, # 14, p. 2856 - 2859
[5] Patent: WO2005/66132, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 89-90