二氢-3(2H)-呋喃酮

二氢-3(2H)-呋喃酮

中文名称二氢-3(2H)-呋喃酮
中文同义词四氢-3(2H)-呋喃酮;二氢呋喃-3(2H)-酮;22929-52-8 二氢-3(2H)-呋喃酮;3-羰基四氢呋喃;3-酮-四氢呋喃;二氢-3(2H)-呋喃酮;二氢-3(2H)-呋喃酮, >95%;3-酮基四氢呋喃
英文名称Dihydrofuran-3(2H)-one
英文同义词3(2H)-FURANONE, DIHYDRO-;DIHYDRO-FURAN-3-ONE;Dihyro-3(2H)-Furanone;Dihydrofuran-3(2H)-one;3-Oxo-1,4-epoxybutane, Oxolan-3-one;3-Oxotetrahydrofuran, >95%;Tetrahydrofuran-3-one,95%;Triton X-100 / Octoxinol
CAS号22929-52-8
分子式C4H6O2
分子量86.09
EINECS号805-925-0
相关类别羰基化合物;杂环化合物;医药中间体;中间体 Intermediate;Carbonyl Compounds;Heterocycles;Heterocycle-other series;;化工原料;医药原料
Mol文件22929-52-8.mol
结构式二氢-3(2H)-呋喃酮 结构式

二氢-3(2H)-呋喃酮 性质

沸点68°C/60mmHg(lit.)
密度1.1124 g/cm3(Temp: 420 °C)
折射率1.4360-1.4400
闪点56°C
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度氯仿(微溶)、甲醇(微溶)
形态液体
颜色无色至黄色
稳定性易挥发的
InChIInChI=1S/C4H6O2/c5-4-1-2-6-3-4/h1-3H2
InChIKeyJLPJFSCQKHRSQR-UHFFFAOYSA-N
SMILESO1CCC(=O)C1

二氢-3(2H)-呋喃酮 用途与合成方法

二氢-3(2H)-呋喃酮为酮类有机物,可用作医药中间体。

Dihydrofuran-3(2H)-one (3-Oxotetrahydrofuran) 可以用于合成抑制丝氨酸蛋白酶纤溶酶的环状酮抑制剂。
生产方法 
3-羟基四氢呋喃

453-20-3

二氢-3(2H)-呋喃酮

22929-52-8

以3-羟基四氢呋喃为原料合成二氢-3(2H)-呋喃酮的一般步骤如下:向1L三口烧瓶中加入3-羟基四氢呋喃(3-OH-THF,60.6g,0.68mol,1.0当量),随后加入二氯甲烷(DCM,620mL)和2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基(TEMPO,1.08g,0.0069mol,0.01当量)。将反应体系冷却至-5℃。在保持温度在-5℃至0℃的条件下,分批加入三氯异氰尿酸(TCCA,159.6g,0.68mol,1.0当量)。将反应混合物逐渐升温至室温,并通过气相色谱-质谱联用仪(GC-MS)监测反应进程。反应约1小时后完成,经GC面积百分比分析,产物收率为95%。

参考文献:

[1] Patent: WO2014/139080, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 8; 9

[2] Patent: WO2014/140017, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 7

[3] Patent: US2014/275579, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0033

[4] Patent: WO2006/67430, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 50

[5] Patent: WO2018/132905, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 00420-00422

安全信息

危险品标志Xn
危险类别码11-19-36/37/38-22
安全说明16-26-36/37/39-23
危险品运输编号1993
危险等级3
包装类别III
海关编码2932190090
存储类别10 - 可燃性液体

MSDS信息

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2026/06/06T2971四氢呋喃-3-酮
Tetrahydrofuran-3-one
22929-52-81g50元
2026/06/06T2971四氢呋喃-3-酮
Tetrahydrofuran-3-one
22929-52-85g105元
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参考《应急管理部等多部门关于加强互联网销售危险化学品安全管理的通知 (应急〔2022〕119号)》《互联网危险物品信息发布管理规定》