3-溴-2-羟基吡啶 基本信息
| 中文名称 | 3-溴-2-羟基吡啶 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-羟基-3-溴吡啶 1G;3-溴-2-羟基吡啶;3-溴吡啶-2-醇;3-溴-2-羟基吡啶,97%;3-溴-2(1H)-吡啶酮;2-羟基-3-溴吡;3-溴吡啶-2(1H)-酮;3-Bromo-2-hydroxypyridine2-羟基-3-溴吡啶 |
| 英文名称 | 3-Bromo-2-hydroxypyridine |
| 英文同义词 | 3-Bromopyridin-2-ol, 3-Bromopyridin-2(1H)-one;3-Bromo-2-pyridinol 3-Bromo-2(1H)-pyridinone 3-Bromo-2-pyridone;IFLAB-BB F1371-0174;3-BROMO-2-HYDROXYPYRIDINE;3-BROMO-2(1H)-PYRIDINONE;3-BROMO-2-PYRIDINOL;3-BROMO-2-PYRIDONE;3-BROMO-PYRIDIN-2-OL |
| CAS号 | 13466-43-8 |
| 分子式 | C5H4BrNO |
| 分子量 | 174 |
| EINECS号 | 626-942-8 |
| 相关类别 | 吡啶系列;吡啶;通用试剂;医药中间体;Building Blocks;C5;C5 to C6;吡啶衍生物;杂环砌块;alkyl bromide| alcohol;吡啶类衍生物;有机化学;Pyridine;Pyridine Series;Bromopyridines;Halopyridines;Pyridines;Chemical Synthesis;Halogenated Heterocycles;Heterocyclic Building Blocks |
| Mol文件 | 13466-43-8.mol |
| 结构式 |  |
3-溴-2-羟基吡啶 性质
| 熔点 | 179-183 °C |
|---|---|
| 沸点 | 336.6±42.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.776±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 形态 | 结晶粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 10.53±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| 水溶解性 | Slightly soluble in water. |
| BRN | 109846 |
| InChI | InChI=1S/C5H4BrNO/c6-4-2-1-3-7-5(4)8/h1-3H,(H,7,8) |
| InChIKey | YDUGVOUXNSWQSW-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(=O)NC=CC=C1Br |
| CAS 数据库 | 13466-43-8(CAS DataBase Reference) |
生产方法
13534-99-1
13466-43-8
以2-氨基-3-溴吡啶为原料合成3-溴-2-羟基吡啶的一般步骤如下：在0℃条件下，将亚硝酸钠（24.2g，0.35mol，4.84当量）溶解于水（175mL）中，缓慢滴加到含有2-氨基-3-溴吡啶（12.5g，72.4mmol）和硫酸（35mL，0.66mol，9.10当量）的水（175mL）溶液中。反应混合物在0℃下搅拌1小时。随后，用氢氧化钠溶液中和反应混合物至pH=7。中和后的溶液用氯仿（3×200mL）萃取，合并有机相后用盐水（200mL）洗涤，硫酸镁干燥，过滤并真空浓缩，得到乳白色固体产物3-溴-2-羟基吡啶（11.3g，收率90%）。产物表征数据如下：熔点183℃；IR（纯）νmax 3339, 3105, 2991, 2942, 1776, 1650, 1610, 1464 cm-1；1H NMR（500MHz，CDCl3）δ 7.87（dd，J = 7.3, 1.9 Hz，1H），7.49（dd，J = 6.4, 1.9 Hz，1H），6.24（dd，J = 7.3, 6.4 Hz，1H）ppm；13C NMR（125MHz，CDCl3）δ 161.9, 143.9, 134.4, 115.7, 107.7 ppm；HRMS（ESI）m/z [M + Na]+ 计算值：195.9369，实测值：195.9373（偏差+2.07 ppm）。
参考文献：
[1] Organic Letters, 2016, vol. 18, # 13, p. 3106 - 3109
[2] Synthesis (Germany), 2016, vol. 48, # 20, p. 3575 - 3588
安全信息
| 危险品标志 | Xn,Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38-41-37/38-22 |
| 安全说明 | 26-36-39 |
| WGK Germany | 3 |
| 海关编码 | 29337900 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经口 严重眼损伤 类别1 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | B2330 | 3-溴-2-羟基吡啶 3-Bromo-2-hydroxypyridine | 13466-43-8 | 5G | 230元 |
| 2025/12/22 | B2330 | 3-溴-2-羟基吡啶 3-Bromo-2-hydroxypyridine | 13466-43-8 | 25G | 920元 |