噻吩-2,5-二硼酸二频哪酯 基本信息
| 中文名称 | 噻吩-2,5-二硼酸二频哪酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 噻吩-2,5-二硼酸二频哪醇酯;2,5 -双噻吩硼酸频哪醇酯;噻吩-2,5-二硼酸二频哪醇酯 5G;2,5-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)噻吩;噻吩-2,5-二硼酸二频哪酯;2,5-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)噻吩;2,5-BIS(4,4,5,5-TETRAMETHYL-1,3,2-DIOXABOROLAN-2-YL)THIOP;2,5-BIS-噻吩硼酸频哪醇酯 |
| 英文名称 | 2,5-Bis-Thiopheneboronic acid pinacol ester |
| 英文同义词 | 2,5-Bis-Thiopheneboronic acid pinacol ester;Thiophene-2,5-diboronic acid bis(pinacol) ester;2,5-Bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thiophene;2,5-Thiophenediboronic acid bis(pinacol) ester;Bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxaborolane)-2,5-thiophene;Thiophene-2,5-diboronic acids pinacol ester;Thiophene-2,5-diboronic acid bis(pinacol) ester 99% (GC);2,2'-(2,5-Thiophenediyl)bis[4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane] |
| CAS号 | 175361-81-6 |
| 分子式 | C16H26B2O4S |
| 分子量 | 336.06 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 硼酸频哪醇酯;有机化学;Thiophene (TH);Organoborons;Thiophene |
| Mol文件 | 175361-81-6.mol |
| 结构式 |  |
噻吩-2,5-二硼酸二频哪酯 性质
| 熔点 | 216-220℃ |
|---|---|
| 沸点 | 434.3±30.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.08±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C |
| 形态 | 粉末 |
| 颜色 | 白色到近乎白色 |
| InChI | InChI=1S/C16H26B2O4S/c1-13(2)14(3,4)20-17(19-13)11-9-10-12(23-11)18-21-15(5,6)16(7,8)22-18/h9-10H,1-8H3 |
| InChIKey | AOJXAKMKFDBHHT-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)SC(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)=CC=1 |
生产方法
3141-27-3
76-09-5
688-74-4
175361-81-6
在-78℃下，向2,5-二溴噻吩（2.0g，8.3mmol）的无水THF（40mL）溶液中缓慢滴加正丁基锂（n-BuLi，15mL，1.6M己烷溶液，25mmol），保持温度在-78℃下搅拌反应混合物1小时。随后，在相同温度下向反应混合物中加入硼酸三丁酯（6.4mL，25mmol），并逐渐将反应体系升温至室温。继续搅拌2小时后，依次加入频哪醇（3.8g，33mmol）和乙酸（1.4mL，25mmol），所得混合物在室温下搅拌反应14小时。反应完成后，将反应液通过硅藻土垫过滤，滤液在减压下浓缩。残余物（棕色固体）通过从乙酸乙酯和己烷混合溶剂中重结晶进行纯化，得到目标产物噻吩-2,5-二硼酸二频哪醇酯（2.0g，产率75%），为白色固体。
参考文献：
[1] Chem, 2016, vol. 1, # 1, p. 91 - 101
安全信息
| WGK Germany | 3 |
|---|---|
| 海关编码 | 2934999090 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 危害水生环境-长期危害 类别4 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/07/06 | H51725 | 噻吩-2,5-二硼酸二频哪醇酯, 97% Thiophene-2,5-diboronic acid bis(pinacol) ester, 97% | 175361-81-6 | 5g | 1683元 |
| 2026/06/06 | B5871 | 2,5-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)噻吩 2,5-Bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thiophene | 175361-81-6 | 1g | 140元 |