1-BOC-(2S,4S)-2-氰-4-氟吡咯烷
| 中文名称 | 1-BOC-(2S,4S)-2-氰-4-氟吡咯烷 |
|---|---|
| 中文同义词 | 1-BOC-(2S,4S)-2-氰-4-氟吡咯烷;(2S,4S)-1-BOC-2-氰基-4-氟吡咯烷;(2S,4S)-2-氰基-4-氟吡咯烷-1-羧酸叔丁酯;(2S,4S)-2-氰基-4-氟吡咯烷-1-甲酸叔丁酯;1-叔丁氧羰基-(2S,4S)-2-氰基-4-氟吡咯烷;(2S,4S)-N-BOC-顺式-4-氟-2-氰基吡咯烷 |
| 英文名称 | 1-Boc-(2S,4S)-2-cyano-4-fluoropyrrolidine |
| 英文同义词 | 1-Boc-(2S,4S)-2-cyano-4-fluoropyrrolidine;(2S,4S)-1-Boc-2-cyano-4-fluoropyrrolidine;N-Boc-cis-4-fluoro-L-prolinonitrile;(2S,4S)-2-cyano-4-fluoropyrrolidine-1- tert-butyl carboxylate;1-BOC-2-CYANO-4-FLUOROPYRROLIDINE;N-t-Boc-cis-4-Fluoro-L-prolinonitrile;-tert-Butyl 2-cyano-4-fluoropyrrolidine-1-carboxylate;1-Pyrrolidinecarboxylic acid, 2-cyano-4-fluoro-, 1,1-dimethylethyl ester, (2S,4S)- |
| CAS号 | 426844-76-0 |
| 分子式 | C10H15FN2O2 |
| 分子量 | 214.24 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 426844-76-0.mol |
| 结构式 |  |
1-BOC-(2S,4S)-2-氰-4-氟吡咯烷 性质
| 熔点 | 88-91°C |
|---|---|
| 沸点 | 316.7±42.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.15±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | -7.30±0.60(Predicted) |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
白色结晶粉末。
426844-22-6
426844-76-0
第2步: (2S,4S)-1-Boc-2-氰基-4-氟吡咯烷的合成 向搅拌并冷却至0℃的(2S,4S)-N-Boc-4-氟吡咯烷-2-甲酰胺(10g, 43.10mmol)的无水THF(50ml)溶液中依次加入三乙胺(13.93g, 138mmol)和三氟乙酸酐(14.5g, 69.05mmol)。将反应混合物在0℃下继续搅拌1小时。反应完成后，用100ml水淬灭反应，并用氯仿(2×100ml)萃取。合并有机相，依次用水(2×100ml)和盐水(50ml)洗涤，无水硫酸钠干燥。减压浓缩溶剂，得到灰白色固体产物9.0g，收率97.6%。 IR(KBr, cm-1): 2979, 2243, 1387, 1240, 1168, 1123, 1072, 960。 1H NMR(CDCl3, 300MHz) δ: 1.49-1.53(d, 旋转异构体, 9H), 2.25-2.47(m, 1H), 2.64(t, J=14.7Hz, 1H), 3.52(dd, J=9.6,3.6Hz, 0.5H, 旋转异构体), 3.64(dd, J=9.3,3.3Hz, 0.5H, 旋转异构体), 3.73-3.94(m, 1H), 4.64(d, J=8.7Hz, 0.6H, 旋转异构体), 4.76(d, J=8.7Hz, 0.4H, 旋转异构体), 5.31(brd, J=51.3Hz, 1H)。
参考文献：
[1] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2008, vol. 56, # 8, p. 1110 - 1117
[2] Patent: WO2005/75426, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 35-36
[3] Patent: WO2006/90244, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 29
[4] Patent: WO2006/40625, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 44
[5] Patent: WO2007/99385, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 26
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/06/05 | XW0242684476004 | (2S,4S)-2-氰基-4-氟吡咯烷-1-羧酸叔丁酯 | 426844-76-0 | 5G | 963元 |
| 2026/06/05 | XW0242684476003 | (2S,4S)-2-氰基-4-氟吡咯烷-1-羧酸叔丁酯 | 426844-76-0 | 1G | 194元 |