2,2-联吡啶-5-羧酸 基本信息
| 中文名称 | 2,2-联吡啶-5-羧酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | BIPY443, 2,2-联吡啶-5-羧酸;2,2'-二吡啶-5-羧酸;5-羧酸-2,2'-联吡啶;2,2-联吡啶-5-羧酸 5G;2,2-联吡啶-5-羧酸;2,2'-联吡啶-5-甲酸;2,2'-联吡啶-5-羧基;5-甲酸-2,2-联吡啶 |
| 英文名称 | 2,2'-BIPYRIDINE-5-CARBOXYLIC ACID |
| 英文同义词 | 2,2'-BIPYRIDINE-5-CARBOXYLIC ACID;6-(2-pyridyl)nicotinic acid;6-pyridin-2-ylpyridine-3-carboxylic acid;6-(Pyridin-2-yl)nicotinic acid;2,2Bipyridyl-5-carboxylic acid;5-Carboxy-2,2'-bipyridine;BIPY443, 5-Carboxy-2,2'-bipyridine;2,2'-Bipyridine-5-carboxylic acid 95% |
| CAS号 | 1970-80-5 |
| 分子式 | C11H8N2O2 |
| 分子量 | 200.19 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 精细化学品;吡啶类衍生物;2,2'-联吡啶;药物中间体原料-合成药物;Carboxylic Acids;Pyridines;Carboxylic Acids;联吡啶;科研材料中间体 |
| Mol文件 | 1970-80-5.mol |
| 结构式 |  |
2,2-联吡啶-5-羧酸 性质
| 熔点 | 218-220 °C |
|---|---|
| 沸点 | 405.5±35.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.302±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 形态 | 粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 2.44±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 白色 |
| InChI | InChI=1S/C11H8N2O2/c14-11(15)8-4-5-10(13-7-8)9-3-1-2-6-12-9/h1-7H,(H,14,15) |
| InChIKey | LWMHPOLRJIRLPN-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(C2=NC=CC=C2)=NC=C(C(O)=O)C=C1 |
58792-53-3
1970-80-5
以[2,2'-联吡啶]-5-羧酸甲酯为原料合成[2,2'-联吡啶]-5-羧酸的一般步骤：首先，将2-氯-5-甲氧基羰基吡啶（1.3g，7.6mmol）溶解于20ml间二甲苯中，加入PdCl2(PPh3)2（0.27g，0.04mmol）和2-三甲基吡啶（2.1g，8.6mmol）。将混合物加热回流20小时。反应完成后，静置冷却，用乙醚稀释，并通过中性氧化铝柱过滤。滤液用水洗涤数次，并用无水硫酸钠干燥。蒸发溶剂后，通过硅胶柱色谱法纯化，得到1.13g化合物10，为白色固体，产率70%。随后，将化合物10（1.13g，5.3mmol）以1:120的比例悬浮于120ml乙醇/水混合溶剂中，加入由KOH（0.35g，6.3mmol）溶解于2ml水制备的溶液，搅拌反应3小时。反应完成后，通过蒸馏浓缩除去乙醇，加入1mol/L盐酸调节至中性。所得悬浮液用氯仿萃取三次，萃取液用水洗涤，无水硫酸钠干燥后，蒸馏除去溶剂。粗产物通过硅胶柱色谱法纯化，得到0.8g化合物11，为浅黄色固体，产率75%。
参考文献：
[1] Organic Letters, 2007, vol. 9, # 26, p. 5333 - 5336
[2] Angewandte Chemie - International Edition, 2012, vol. 51, # 32, p. 8097 - 8100
[3] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 14, p. 3019 - 3026
[4] Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 64, # 3, p. 1015 - 1021
[5] Patent: JP6081152, 2017, B2. Location in patent: Paragraph 0015; 0037; 0038
安全信息
| 海关编码 | 2916399090 |
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