5-溴-2,2'-联吡啶 基本信息
| 中文名称 | 5-溴-2,2'-联吡啶 |
|---|---|
| 中文同义词 | 5-溴-2,2'-联吡啶;2-(2-吡啶)-5-溴吡啶;5-溴-2,2'-联吡啶 5G;5-溴-[2,2']二吡啶基;5-溴-2,2'-联吡;5-溴-2,2'-联吡啶,98%;5-溴-2,2'-联吡啶,98% |
| 英文名称 | 5-BROMO-2,2'-BIPYRIDINE |
| 英文同义词 | 5-BROMO-2,2'-BIPYRIDINE;2-(pyridin-2-yl)-5-bromopyridine;5-Bromo-[2,2']bipyridinyl;2,2'-Bipyridine,5-broMo-;2-(2-Pyridyl)-5-broMopyridine;5-Bromo-2,2'-bipyridine, >=97%;3-Bromo-6-(2-pyridyl)pyridine;5-BROMO-2-(PYRIDIN-2-YL)PYRIDINE |
| CAS号 | 15862-19-8 |
| 分子式 | C10H7BrN2 |
| 分子量 | 235.08 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 合成药物;吡啶系列;精细化学品;2,2'-联吡啶;有机化学;联吡啶-二联吡啶 |
| Mol文件 | 15862-19-8.mol |
| 结构式 |  |
5-溴-2,2'-联吡啶 性质
| 熔点 | 73 °C |
|---|---|
| 沸点 | 322.4±27.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.493±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 形态 | 结晶固体 |
| 酸度系数(pKa) | 3.55±0.22(Predicted) |
| 颜色 | 白色至淡棕色 |
| InChI | InChI=1S/C10H7BrN2/c11-8-4-5-10(13-7-8)9-3-1-2-6-12-9/h1-7H |
| InChIKey | AWJPULCSDFBFDR-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(C2=NC=CC=C2)=NC=C(Br)C=C1 |
生产方法
624-28-2
13737-05-8
15862-19-8
以2,5-二溴吡啶和2-(三甲基锡基)吡啶为原料合成5-溴-2,2'-联吡啶的一般步骤如下：将1.91 g (7.89 mmol, 1.0当量) 2-(三甲基甲锡烷基)吡啶和2.08 g (8.77 mmol, 1.1当量) 2,5-二溴吡啶溶解于16 mL新蒸馏的二甲苯中。将溶液脱气后，加入0.061 g (0.053 mmol, 0.06当量) Pd(PPh3)4，并在回流条件下搅拌15小时。反应完成后，加入40 mL 2N NaOH溶液，随后用40 mL甲苯萃取三次。合并有机相，用盐水洗涤，经无水MgSO4干燥，减压浓缩除去溶剂。通过硅胶柱色谱法(SiO2, 3.3 × 10 cm, 戊烷/EtOAc = 20:1)纯化，得到2.57 g (产率63%) 5-溴-2,2'-联吡啶，为无色固体。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2002, vol. 67, # 2, p. 443 - 449
[2] Synlett, 2016, vol. 27, # 7, p. 1056 - 1060
[3] Inorganica Chimica Acta, 2013, vol. 395, p. 145 - 150
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 4, p. 1670 - 1673
安全信息
| 海关编码 | 2933399990 |
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