4-溴-呋喃-2-甲酸甲酯 基本信息
| 中文名称 | 4-溴-呋喃-2-甲酸甲酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-溴呋喃-2-羧酸甲酯;4-溴-呋喃-2-甲酸甲酯;4-溴-2-呋喃甲酸甲酯 |
| 英文名称 | METHYL4-BROMOFURAN-2-CARBOXYLATE |
| 英文同义词 | METHYL4-BROMOFURAN-2-CARBOXYLATE;4-Bromofuran-2-carboxylic acid methyl ester;4-broMo-3-Methylfuran-2-carboxylate;2-Furancarboxylic acid, 4-bromo-, methyl ester;4-Bromofuran-2-carboxylic acid methyl |
| CAS号 | 58235-80-6 |
| 分子式 | C6H5BrO3 |
| 分子量 | 205.01 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 医药中间体 |
| Mol文件 | 58235-80-6.mol |
| 结构式 |  |
4-溴-呋喃-2-甲酸甲酯 性质
| 熔点 | 42-44 °C |
|---|---|
| 沸点 | 228℃ |
| 密度 | 1.623 |
| 闪点 | 92℃ |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 外观 | 白色至黄色固体 |
| InChI | InChI=1S/C6H5BrO3/c1-9-6(8)5-2-4(7)3-10-5/h2-3H,1H3 |
| InChIKey | RKEXKLRKXLRNMV-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | O1C=C(Br)C=C1C(OC)=O |
54113-41-6
58235-80-6
以4,5-二溴呋喃-2-羧酸甲酯为原料合成4-溴-呋喃-2-甲酸甲酯的一般步骤：在-40℃及氮气保护下，向4,5-二溴呋喃-2-羧酸甲酯（14.2g，50mmol）的无水THF（100mL）溶液中缓慢滴加异丙基氯化镁（2M的THF溶液，38mL）。反应混合物在相同温度下持续搅拌1小时，随后通过加入水（50mL）淬灭反应。过滤收集沉淀，滤液用乙酸乙酯和水进行分配萃取。有机相用饱和食盐水洗涤两次，经无水硫酸钠干燥后，通过硅胶柱层析纯化，得到目标产物4-溴-呋喃-2-甲酸甲酯（11a），为黄色固体（9g，收率89%）。1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）δ8.22（s，1H），7.51（s，1H），3.82（s，3H）。
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 117, p. 47 - 58
[2] Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2017, vol. 65, # 26, p. 5397 - 5403
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 20, # 6, p. 2019 - 2024
[4] Patent: CN105503832, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0065; 0066; 0069; 0070
[5] Patent: WO2008/98104, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 217
安全信息
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | XW025823580604 | 4-溴-呋喃-2-甲酸甲酯 | 58235-80-6 | 5G | 365元 |
| 2025/12/22 | XW025823580603 | 4-溴-呋喃-2-甲酸甲酯 | 58235-80-6 | 1G | 74元 |