4-溴噻唑-2-甲酸叔丁酯 基本信息
| 中文名称 | 4-溴噻唑-2-甲酸叔丁酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-溴噻唑-2-甲酸叔丁酯;2-叔丁氧羰基胺基-4-溴噻唑;4-溴噻唑-2-甲胺叔丁酯;(4-溴噻唑-2-基)氨基甲酸叔丁酯;2-(BOC-氨基)-4-溴噻唑;2-N-BOC-氨基-4-溴噻唑;N-(4-溴-1,3-噻唑-2-基)氨基甲酸叔丁酯;N-Boc-2-氨基-4-溴噻唑 |
| 英文名称 | Carbamic acid, N-(4-bromo-2-thiazolyl)-, 1,1-dimethylethyl ester |
| 英文同义词 | Carbamic acid, N-(4-bromo-2-thiazolyl)-, 1,1-dimethylethyl ester;tert-Butyl 4-bromothiazol-2-ylcarbamate;Tert-butyl N-(4-broMo-1,3-thiazol-2-yl)carbaMate;(4-Bromo-thiazol-2-yl)-carbamic acid tert-butyl ester;tert-Butyl N-(4-bromothiazol-2-yl)carbamate;2-(Boc-amino)-4-bromothiazole;4-Bromo-2-(N-Boc)thiazole;tert-Butyl (4-bromo-1,3-thiazol-2-yl)carbamate |
| CAS号 | 944804-88-0 |
| 分子式 | C8H11BrN2O2S |
| 分子量 | 279.15 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 944804-88-0.mol |
| 结构式 |  |
4-溴噻唑-2-甲酸叔丁酯 性质
| 密度 | 1.574±0.06 g/cm3(Predicted) |
|---|---|
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 4.58±0.70(Predicted) |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
| InChI | InChI=1S/C8H11BrN2O2S/c1-8(2,3)13-7(12)11-6-10-5(9)4-14-6/h4H,1-3H3,(H,10,11,12) |
| InChIKey | OVRIFGLINJVMLO-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(OC(C)(C)C)(=O)NC1=NC(Br)=CS1 |
405939-39-1
944804-88-0
以N-BOC-2-氨基-5-溴噻唑为原料合成4-溴噻唑-2-甲胺叔丁酯的一般步骤：在0℃下，将二异丙胺（2.3 mL，16 mmol）溶于30 mL THF中。向此溶液中缓慢加入2.5 M丁基锂的己烷溶液（6.4 mL，16 mmol），并在相同温度下搅拌反应混合物20分钟。随后，将5-溴噻唑-2-基氨基甲酸叔丁酯（1.5 g，5.4 mmol）溶于8 mL THF中，缓慢滴加到反应体系中。反应15分钟后，加入约2 mL水淬灭反应，并将混合物逐渐升温至室温，继续搅拌12小时。反应完成后，用30 mL 1/2饱和NH4Cl水溶液稀释反应混合物，转移至分液漏斗中。用5 mL EtOAc萃取两次，合并有机相，用盐水洗涤，经MgSO4干燥。过滤后，减压浓缩有机相，得到4-溴噻唑-2-基氨基甲酸叔丁酯（1.5 g，收率100%），为棕色固体。
参考文献：
[1] Patent: US2007/173506, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 61; 62
[2] Patent: WO2010/83246, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 123
[3] Patent: US2009/36467, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 64; 72; 73
[4] Patent: US2012/108591, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 29
[5] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 158, p. 896 - 916
安全信息
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | XW0294480488005 | 4-溴噻唑-2-甲胺叔丁酯 | 944804-88-0 | 10G | 1367元 |
| 2025/12/22 | XW0294480488004 | 4-溴噻唑-2-甲胺叔丁酯 | 944804-88-0 | 5G | 684元 |