(S)-(-)-1-苄基-3-(叔丁氧羰基氨基)吡咯烷
| 中文名称 | (S)-(-)-1-苄基-3-(叔丁氧羰基氨基)吡咯烷 |
|---|---|
| 中文同义词 | (S)-(-)-1-苄基-3-(叔丁氧羰基氨基)吡咯烷;(S)-(-)-1-苄基-3-(叔丁基羰基氨基)吡咯烷;(S)1-苄基-3-BOC-氨基吡咯烷;1-苄基-3-BOC-氨基吡咯烷;(S)-1-苄基-3-N-BOC-吡咯烷;(S)-叔丁基(1-苄基吡咯烷-3-基)氨基甲酸酯 |
| 英文名称 | (S)-(-)-1-Benzyl-3-(Boc-amino)pyrrolidine |
| 英文同义词 | TERT-BUTYL(S)-1-BENZYLPYRROLIDIN-3-YLCARBAMATE;(S)-1-BENZYL-3-(TERT-BUTOXYCARBONYLAMINO)PYRROLIDINE;(S)-1-BENZYL-3-(BOC-AMINO)PYRROLIDINE;(s)-n-benzyl-3-boc-amino Pyrrolidine;(S)-1-BENZYL-3-N-BOC-AMINO-PYRROLIDINE;(S)-Tert-butyl 1-benzylpyrrolidin-3-ylcarbamate;(1-Benzyl-pyrrolidin-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester;(S)-(1-Benzyl-pyrrolidin-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester |
| CAS号 | 131852-53-4 |
| 分子式 | C16H24N2O2 |
| 分子量 | 276.37 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 吡咯烷 |
| Mol文件 | 131852-53-4.mol |
| 结构式 |  |
(S)-(-)-1-苄基-3-(叔丁氧羰基氨基)吡咯烷 性质
| 熔点 | 77-81 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 385.1±31.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.08±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 形态 | solid |
| 酸度系数(pKa) | 12.31±0.20(Predicted) |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]20/D -6°, c =1% in chloroform |
(S)-(-)-1-苄基-3-(叔丁氧羰基氨基)吡咯烷主要用于有机合成和化工医药研发过程中。
24424-99-5
114715-38-7
131852-53-4
向配备有搅拌器、温度计、Dimroth冷凝管和恒压滴液漏斗的500 mL四口烧瓶中加入17.6 g (0.1 mol, 光学纯度99.5% ee)的(S)-3-氨基-1-苄基吡咯烷。随后加入158.7 g水和0.2 g阳离子DS（由Sanyo Chemical Industries, Ltd.生产），使用48%氢氧化钠水溶液调节混合物的pH至11.0 ± 0.5。在50至60℃下搅拌混合物，同时缓慢滴加26.2 g (0.12 mol)的二碳酸二叔丁酯（简称DiBoc），滴加过程约持续2小时。在此期间，需用48%氢氧化钠水溶液维持反应液的pH在11.0 ± 0.5。滴加完毕后，继续搅拌1小时，随后将反应液冷却至室温，过滤分离析出的结晶。将所得晶体在50℃下真空干燥，得到26.0 g (S)-1-苄基-3-(叔丁氧羰基氨基)吡咯烷，产率94.1%，化学纯度99.1%，光学纯度99.5% ee。 使用与上述相同的装置，加入26.0 g (光学纯度99.5% ee)的(S)-1-苄基-3-(叔丁氧羰基氨基)吡咯烷、120 g水和2.6 g 5% Pd/C（PE型，含水率55.27%，由NE Chemcat Corp.生产），在氢气氛围下于40℃反应温度搅拌10小时。通过GC分析反应液，确认原料峰消失，仅检测到3-(叔丁氧羰基氨基)吡咯烷和甲苯。反应完成后，过滤除去Pd/C，使用旋转蒸发器将滤液浓缩至30 g。随后，将浓缩物与甲苯混合并再次浓缩至20 g，以共沸蒸馏除去水分。在搅拌下，缓慢向浓缩液中加入25 g正己烷以沉淀晶体，并在冰浴中继续搅拌2小时。过滤分离沉淀的晶体并真空干燥，最终得到15.4 g (S)-3-(叔丁氧羰基氨基)吡咯烷，产率87.4%，化学纯度99.5%，光学纯度99.5% ee，水分含量0.4%。
参考文献：
[1] Patent: EP1640364, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 10-11
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2001, vol. 44, # 11, p. 1815 - 1826
| 提供商 | 语言 |
|---|---|
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英文
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/05/22 | XW997353053 | 1-苄基-3-(BOC-氨基)吡咯烷 1-benzyl-3-(tert-butoxycarbonylamino)pyrrolidine;1-benzyl-3-(boc-amino)pyrrolidine | 131852-53-4 | 10G | 247元 |
| 2025/05/22 | XW997353052 | 1-苄基-3-(BOC-氨基)吡咯烷 1-benzyl-3-(tert-butoxycarbonylamino)pyrrolidine;1-benzyl-3-(boc-amino)pyrrolidine | 131852-53-4 | 5G | 159元 |