4-氯-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-5-羧酸乙酯 基本信息
| 中文名称 | 4-氯-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-5-羧酸乙酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-氯-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-羧酸乙酯;乙基 4-氯-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-甲酸酯;乙基 4-氯-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-甲酸基酯;4-氯-7-氮杂吲哚-5-甲酸乙酯;4-氯-1H-吡咯 [2,3-B] 吡啶-5-羧酸乙酯 |
| 英文名称 | ethyl 4-chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carboxylate |
| 英文同义词 | ethyl 4-chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carboxylate;4-Chloro-7-azaindole-5-carboxylic acid ethyl ester;4-Chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carboxylic acid ethyl ester;Ethyl 4-Chloro-7-azaindole-5-carboxylate;1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carboxylic acid, 4-chloro-, ethyl ester |
| CAS号 | 885500-55-0 |
| 分子式 | C10H9ClN2O2 |
| 分子量 | 224.64 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 885500-55-0.mol |
| 结构式 | ![4-氯-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-5-羧酸乙酯 结构式](CAS/GIF/885500-55-0.gif) |
4-氯-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-5-羧酸乙酯 性质
| 密度 | 1.391±0.06 g/cm3(Predicted) |
|---|---|
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 12.07±0.40(Predicted) |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
生产方法
541-41-3
![4-氯-1-[三(甲基乙基)硅酯]-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶](/CAS/GIF/651744-48-8.gif)
651744-48-8
![4-氯-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-5-羧酸乙酯](/CAS/GIF/885500-55-0.gif)
885500-55-0
在氩气保护下，将4-氯-1-[三(甲基乙基)硅酯]-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶（15g，48.6mmol）溶于四氢呋喃（THF）（150mL）中，冷却至-78℃。缓慢滴加1M的H-BuLi环己烷和正己烷混合溶液（97.1mL，97.1mmol）。在-78℃下搅拌反应混合物1小时后，加入氯甲酸乙酯（9.29mL，97.1mmol）。继续在-78℃下搅拌30分钟，随后用饱和NH4Cl水溶液淬灭反应，并用EtOAc萃取。合并的有机相依次用水和盐水洗涤，无水MgSO4干燥，减压浓缩。将残余物溶于THF（120mL）中，加入1M的TBAF THF溶液（56mL，56mmol）。室温下搅拌1小时后，用EtOAc稀释反应混合物，水洗，无水MgSO4干燥，减压浓缩。残余物用异丙醚（IPE）研磨，过滤收集沉淀，得到4-氯-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-5-羧酸乙酯（9.6g，收率88%）。产物表征数据：1H-NMR（DMSO-d6）δ：1.36（3H，t，J=7.1Hz），4.36（2H，q，J=7.1Hz），6.64-6.67（1H，m），7.70-7.73（1H，m），8.71（1H，s），12.41（1H，br）。MS（ESI）m/z：223（M-H）-。
参考文献：
[1] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2015, vol. 63, # 5, p. 341 - 353