6-马来酰亚胺基己酸

6-马来酰亚胺基己酸

中文名称6-马来酰亚胺基己酸
中文同义词N-马来酰亚胺基己酸;6-马来酰亚胺基己酸;N-(5-羧基戊基)马来酰亚胺;6-马来酰亚胺丁酸;6-马来酰亚氨基己酸;6-马来酰亚胺基己酸(EMCA);6-马来酰亚胺基己酸 1G;6-马来酸亚胺己酸
英文名称6-Maleimidocaproic acid
英文同义词N-MALEOYL-6-AMINO-CAPROIC ACID;N-EPSILON-MALEIMIDOCAPROIC ACID;N-(5-CARBOXYPENTYL)MALEIMIDE;6-Maleimidocaproic acid, N-(5-Carboxypentyl)maleimide, N-Maleoyl-6-aminocaproic acid;6-Maleimidohexanoic acid,6-Maleimidocaproic acid, N-(5-Carboxypentyl)maleimide, N-Maleoyl-6-aminocaproic acid;Mal-(CH2)5-COOH (EMCA);2,5-Dihydro-2,5-dioxo-1H-pyrrole-1-hexanoic Acid;N-(5-Carboxy-n-pentyl)MaleiMide
CAS号55750-53-3
分子式C10H13NO4
分子量211.21
EINECS号611-311-1
相关类别医药中间体;聚乙二醇修饰剂;有机化工原料;原料药;化工中间体;Maleimide Derivatives;Cross Linking Reagents;MTS & Sulfhydryl Active Reagents;医药原料;其他原料;ADCs;ADC Linker;小分子PEG;催化剂
Mol文件55750-53-3.mol
结构式6-马来酰亚胺基己酸 结构式

6-马来酰亚胺基己酸 性质

熔点86-91 °C
沸点407.3±28.0 °C(Predicted)
密度1.285±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
溶解度可溶于DMSO(少许)、乙酸乙酯(少许)
形态粉末
酸度系数(pKa)4.74±0.10(Predicted)
颜色白色至浅黄色
水溶解性Soluble in water, methanol, ethanol, dimethyl sulfoxide. Insoluble in ether.
敏感性Moisture Sensitive
BRN1532405
InChIInChI=1S/C10H13NO4/c12-8-5-6-9(13)11(8)7-3-1-2-4-10(14)15/h5-6H,1-4,7H2,(H,14,15)
InChIKeyWOJKKJKETHYEAC-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1(CCCCCC(O)=O)C(=O)C=CC1=O
CAS 数据库55750-53-3(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息1H-Pyrrole-1-hexanoic acid, 2,5-dihydro-2,5-dioxo- (55750-53-3)

6-马来酰亚胺基己酸 用途与合成方法

6-马来酰亚胺基己酸为酸类衍生物,可用作医药中间体。

6-马来酰亚胺己酸是一种表面活性剂,可溶于水的双功能配体。可由6-氨基己酸和马来酸酐一步制备得到。
生产方法 
马来酸酐

108-31-6

6-氨基己酸

60-32-2

6-马来酰亚胺基己酸

55750-53-3

向30 mL冰醋酸中加入3.9 g (0.03 mol) 6-氨基己酸和3.5 g (0.036 mol, 1.2当量)马来酸酐。将反应混合物在120℃下搅拌4-6小时。反应完成后,停止加热,让反应混合物自然冷却至室温。在60℃下减压浓缩以除去大部分乙酸。将得到的棕黄色粘稠液体倒入水中。然后用乙酸乙酯(20 mL×3)进行萃取,合并有机层。依次用水洗涤有机层,用无水硫酸钠干燥,过滤,减压浓缩滤液,得到棕黄色油状物。向该油状物中加入50 mL水并搅拌,有白色固体沉淀析出。过滤收集沉淀,并在50℃下真空干燥,得到目标产物6-马来酰亚胺基己酸5.08 g,收率为80%。

参考文献:

[1] Patent: CN107789630, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0061; 0062; 0063

[2] Patent: CN108743968, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0004; 0005; 0006

[3] Patent: WO2015/95223, 2015, A2. Location in patent: Page/Page column 67

[4] Patent: WO2016/90050, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 61-62

[5] Patent: WO2016/90038, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 123

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36/37/38-41-37/38
安全说明26-36-39
WGK Germany3
F10-21
海关编码29251900

MSDS信息

提供商 语言
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/12/22M23386-马来酰亚胺己酸
6-Maleimidohexanoic Acid
55750-53-31g250元
2025/09/190463846-马来酰亚氨基己酸
6-Maleimidohexanoic acid
55750-53-3100g10282元
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