Cy7-马来酰亚胺
| 中文名称 | Cy7-马来酰亚胺 |
|---|---|
| 中文同义词 | 花青素CY7-马来酰亚胺;花氰染料CY7-马来酰亚胺;菁染料CY7马来酰亚胺;脂溶CY7马来酰亚胺;花菁素CY7马来酰亚胺;脂溶性-CY7-马来酰亚胺;Cyanine7马来酰亚胺 (Cyanine7 maleimide) |
| 英文名称 | Cyanine7 maleimide |
| 英文同义词 | Cyanine7 maleimide;Cy7 mal;MAL-Cy7;Cyanine7 maleimide(Cyclohexene) |
| CAS号 | 2120392-49-4 |
| 分子式 | C43H51N4O3+ |
| 分子量 | 671.91 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 化学试剂;工具分子-染料;荧光染料 |
| Mol文件 | 2120392-49-4.mol |
| 结构式 |  |
Cy7-马来酰亚胺 性质
| 溶解度 | 易溶于甲醇，DMF等有机溶剂，微溶于水 |
|---|---|
| 形态 | powder |
| 外观 | Green solid |
| 激发峰(Ex)/发射峰(Em) | 740/770 nm (PBS buffer) |
| ε(消光系数) | 199000 L⋅mol−1⋅cm−1 |
| Φ(量子产率) | 0.3 |
| SMILES | [Cl-].CN1\C(=C\C=C\C=C\C=C\C2=[N+](CCCCCC(=O)NCCN3C(=O)C=CC3=O)c3ccccc3C2(C)C)C(C)(C)c2ccccc12 |
Cy7 (Cyanine 7) 是一种近红外花青素荧光染料。由于它的荧光波长（Em：770nm）恰好处于肌体组织近红外窗口 I 的区域（肌体的血液，体液和组织此区域背景荧光弱，而长波长穿透性强），所以Cy7常常应用于小动物活体体内成像中。Cy7荧光肉眼不可见，并且显微镜观察时需要近红外滤片，很多荧光显微镜（包括共聚焦显微镜）并不配备，但是流式细胞仪（flow cytometry）常常配备Cy7滤片组。Cy7是常用荧光染料，Cy7可以用来标记核酸，蛋白，抗体，多肽，纳米粒等，它是最常见的小动物显影剂之一。
马来酰亚胺(maleimide)是生物标记反应中常用的基团，它可以和巯基(-SH)通过亲和加成反应生成稳定的巯醚(thioester)结构从而实现标记。尽管胺基(比如赖氨酸精氨酸侧链)也有亲和性，但在中性或微酸性缓冲液中，马来酰亚胺选择性标记巯基(反应速度比胺基快>1000倍)。标记反应反应迅速，选择性高，产率好，另外，巯基是一种在生物分子中广泛存在的官能团，比如蛋白中的半胱氨酸(cysteine)和双硫键等，因此马来酰亚胺/巯基(maleimide/thiol)标记已成为仅次于NHS/胺基标记的最常用生物连接反应(bioconjugation)。
Cy7-马来酰亚胺的水溶性较低，所以在水相的标记反应体系内需要使用有机共溶剂，常用有机溶剂包括DMF，DMSO和乙腈等。如需标记的分子对有机溶剂敏感，可选择磺化花青素（sulfonated cyanine），即磺化Cy7-马来酰亚胺。两者的光谱性质几乎一致，因此大部分应用可相互替换。两者的主要区别在于：磺化染料是水溶性的，在水相的标记反应体系内不需要使用有机共溶剂，并且降低染料在水中聚集的可能性，增强标记效率。
Cy7-马来酰亚胺标记后的产物Ex/Em是740/770nm。和它具有相似荧光特性的染料包括Alexa Fluor 750，DyLight 755等。
ex/em : 740/770 nm (PBS缓冲液)
消光系数(ε) : 199000 L⋅mol−1⋅cm−1
量子产率(Φ) : 0.3
马来酰亚胺(maleimide)是生物标记反应中常用的基团，它可以和巯基(-SH)通过亲和加成反应生成稳定的巯醚(thioester)结构从而实现标记。尽管胺基(比如赖氨酸精氨酸侧链)也有亲和性，但在中性或微酸性缓冲液中，马来酰亚胺选择性标记巯基(反应速度比胺基快>1000倍)。标记反应反应迅速，选择性高，产率好，另外，巯基是一种在生物分子中广泛存在的官能团，比如蛋白中的半胱氨酸(cysteine)和双硫键等，因此马来酰亚胺/巯基(maleimide/thiol)标记已成为仅次于NHS/胺基标记的最常用生物连接反应(bioconjugation)。
Cy7-马来酰亚胺的水溶性较低，所以在水相的标记反应体系内需要使用有机共溶剂，常用有机溶剂包括DMF，DMSO和乙腈等。如需标记的分子对有机溶剂敏感，可选择磺化花青素（sulfonated cyanine），即磺化Cy7-马来酰亚胺。两者的光谱性质几乎一致，因此大部分应用可相互替换。两者的主要区别在于：磺化染料是水溶性的，在水相的标记反应体系内不需要使用有机共溶剂，并且降低染料在水中聚集的可能性，增强标记效率。
Cy7-马来酰亚胺标记后的产物Ex/Em是740/770nm。和它具有相似荧光特性的染料包括Alexa Fluor 750，DyLight 755等。
- Cy7-马来酰亚胺水溶性较低，标记反应可在有机溶剂中进行或者含有机助溶剂的水相中进行。
- 天然生物分子中巯基一般于氧化状态(如双硫键)存在，在马来酰亚胺标记前，务必用还原剂(如DTT，TCEP)活化巯基并除去多余还原剂。
- 马来酰亚胺也可以和叠氮化合物反应，应避免叠氮官能团。
- 标记反应不要放在强光下，因为大部分荧光化合物在强光下长时间照射会缓慢光漂泊(photobleaching)。
化学性质
外观 : 绿色固体ex/em : 740/770 nm (PBS缓冲液)
消光系数(ε) : 199000 L⋅mol−1⋅cm−1
量子产率(Φ) : 0.3