3-马来酰亚胺基丙酸羟基琥珀酰亚胺酯
| 中文名称 | 3-马来酰亚胺基丙酸羟基琥珀酰亚胺酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | N-琥珀酰亚胺3-马来酸亚胺丙酸酯;3-马来酰亚胺基丙酸羟基琥珀酰亚胺酯;2,5-二氧代吡咯烷-1-基3-(2,5-二氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基)丙酸酯;3-马来酰亚胺基丙酸-N-琥珀酰亚胺酯;BMPS 3-马来酰亚胺丙酸N-羟基琥珀酰亚胺酯;NSM 3-马来酰亚胺丙酸N-羟基琥珀酰亚胺酯;3-马来酰亚胺基丙酸琥珀酰亚胺酯;3-马来酰亚胺丙酸琥珀酰亚胺酯 |
| 英文名称 | N-Succinimidyl 3-maleimidopropionate |
| 英文同义词 | N-(3-MALEIMIDOPROPIONYLOXY)SUCCINIMIDE;N-MALEOYL-BETA-ALANINE N'-HYDROXYSUCCINIMIDE ESTER;N-SUCCINIMIDYL 3-MALEIMIDOPROPIONATE;3-MALEIMIDOPROPIONIC ACID N-HYDROXYSUCCINIMIDE ESTER;3-MALEIMIDOPROPIONIC ACID N-SUCCINIMIDYL ESTER;MALEIMIDOPROPIONIC ACID N-HYDROXYSUCCINIMIDE ESTER;3-Maleidopropionic acid N-hydroxysuccynimide ester (SMP);B-MALEIMIDOPROPIONIC ACID N-*HYDROXYSUCCINIMIDE ESTE |
| CAS号 | 55750-62-4 |
| 分子式 | C11H10N2O6 |
| 分子量 | 266.21 |
| EINECS号 | 627-755-4 |
| 相关类别 | 硫代羰基化合物;保护试剂;医药中间体;羰基化合物;多肽试剂-缩合剂;Maleimide Derivatives;N-Substituted Maleimides;N-Substituted Maleimides, Succinimides & Phthalimides;N-Substituted Succinimides;Building Blocks;Carbonyl Compounds;Chemical Biology;Chemical Synthesis;小分子PEG;小分子;Cross Linking Reagents;MTS & Sulfhydryl Active Reagents;Crosslinkers;Cyclic Imides;Linkers and Crosslinkers;Organic Building Blocks;Heterobifunctional Crosslinker;heteroXlink |
| Mol文件 | 55750-62-4.mol |
| 结构式 |  |
3-马来酰亚胺基丙酸羟基琥珀酰亚胺酯 性质
| 熔点 | 168-170 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 448.8±47.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.55±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,2-8°C |
| 溶解度 | 乙腈（微溶）、氯仿（微溶）、甲醇（微溶） |
| 酸度系数(pKa) | -2.39±0.20(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色至浅棕色 |
| 外观 | white crystals |
| 水溶解性 | Insoluble in water. |
| 敏感性 | Moisture Sensitive |
| BRN | 1492578 |
| InChI | InChI=1S/C11H10N2O6/c14-7-1-2-8(15)12(7)6-5-11(18)19-13-9(16)3-4-10(13)17/h1-2H,3-6H2 |
| InChIKey | JKHVDAUOODACDU-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1(CCC(ON2C(=O)CCC2=O)=O)C(=O)C=CC1=O |
| CAS 数据库 | 55750-62-4(CAS DataBase Reference) |
|
Non-cleavable
|
108-31-6
6066-82-6
107-95-9
55750-62-4
实施例1：N-马来酰亚胺基丙酸NHS酯的合成 1. 在氮气保护下，将马来酸酐、β-丙氨酸（1摩尔当量）和乙腈（ACN，25体积）加入反应容器中，形成浆液。 2. 将浆液加热至70℃并保持搅拌5-8小时。 3. 反应完成后，冷却至5℃，依次加入N-羟基丁二酰亚胺（NHS，1摩尔当量）和N-（3-二甲基氨基丙基）-N'-乙基碳二亚胺盐酸盐（EDCI，1摩尔当量）。 4. 保持温度在0-5℃反应1小时后，再次加入EDCI（1摩尔当量）。 5. 将反应混合物加热至70℃，保持搅拌7小时。 6. 反应结束后，冷却至20℃，并在不超过45℃的条件下真空浓缩，直至溶剂蒸馏速率显著降低。 7. 向残余物中加入二氯甲烷（DCM，40体积），搅拌至完全溶解。 8. 依次用12% w/w氯化铵水溶液（25重量当量）和24% w/w氯化钠水溶液（25重量当量）洗涤有机相。 9. 加入硫酸镁（1重量份）干燥有机溶液，环境温度下搅拌1-2小时。 10. 真空过滤去除无机盐，滤饼用DCM（4体积）洗涤。 11. 将滤液真空浓缩，同时用乙酸异丙酯（IPAC）逐步替换DCM。 12. 将所得浆液冷却至环境温度，搅拌1小时后真空过滤。 13. 用IPAC（4体积）洗涤产物滤饼，随后在40℃下真空旋转干燥至恒重，得到灰白色固体产物。 14. 典型产率为理论最大产率的60-80%。 产物表征：1H NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ 2.80 (4H, br s), δ 3.05 (2H, t, J~7 Hz), δ 3.75 (2H, t, J~7 Hz), δ 7.05 (2H, s)。
参考文献：
[1] Patent: WO2011/23680, 2011, A2. Location in patent: Page/Page column 13-14
[2] Angewandte Chemie - International Edition, 2015, vol. 54, # 35, p. 10198 - 10201
[3] Angew. Chem., 2015, vol. 127, p. 10336 - 10339
[4] Journal of the American Chemical Society, 2013, vol. 135, # 29, p. 10582 - 10585
[5] Journal of the American Chemical Society, 2004, vol. 126, # 3, p. 734 - 735
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 37 |
| 安全说明 | 26-36/37/39-24/25 |
| WGK Germany | 3 |
| F | 10-21 |
| 海关编码 | 29280000 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 提供商 | 语言 |
|---|---|
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英文
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/03/03 | H27329 | 3-马来酰亚胺丙酸 N-羟基琥珀酰亚胺酯,99% 3-Maleimidopropionic acid N-hydroxysuccinimide ester, 99% | 55750-62-4 | 250mg | 1382元 |
| 2026/03/03 | 45325 | 3-马来酰亚胺丙酸 N-羟基琥珀酰亚胺酯 3-Maleimidopropionic acid N-hydroxysuccinimide ester, 99%, Thermo Scientific Chemicals | 55750-62-4 | 1g | 4597元 |