6-甲基-2,2'-联吡啶

6-甲基-2,2'-联吡啶 基本信息

中文名称6-甲基-2,2'-联吡啶
中文同义词2-甲基-6-(2-吡啶基)吡啶;6-甲基-2,2'-联吡啶;6-甲基-2,2′-二吡啶;6-Methyl-2,2'-bipyridine
英文名称6-METHYL-2,2'-BIPYRIDINE
英文同义词6-METHYL-2,2'-DIPYRIDYL;6-methyl-2-(2-pyridyl)pyridine;2,2'-Bipyridine, 6-Methyl-;6-Methyl-2,2'-dipyridyl 97%;2-methyl-6-(pyridin-2-yl)pyridine;6-Methyl-2,2 '- Dipyridine;6-Methyl-2,2'-Bipyridine
CAS号56100-22-2
分子式C11H10N2
分子量170.21
EINECS号
相关类别吡啶系列;医药中间体;C9 to C46;Heterocyclic Building Blocks;Pyridines
Mol文件56100-22-2.mol
结构式6-甲基-2,2'-联吡啶 结构式

6-甲基-2,2'-联吡啶 性质

沸点117-119 °C0.1 mm Hg(lit.)
密度1.09 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率n20/D 1.607(lit.)
闪点>230 °F
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
酸度系数(pKa)4.82±0.10(Predicted)
外观黄至棕色固液混合物
InChI1S/C11H10N2/c1-9-5-4-7-11(13-9)10-6-2-3-8-12-10/h2-8H,1H3
InChIKeyLLCYXFYLGPOKQO-UHFFFAOYSA-N
SMILESCc1cccc(n1)-c2ccccn2

6-甲基-2,2'-联吡啶 用途与合成方法

生产方法 
2,2'-联吡啶

366-18-7

甲基锂

917-54-4

6-甲基-2,2'-联吡啶

56100-22-2

在0℃及氮气保护下,将甲基锂(1.3M,33.80mmol)的四氢呋喃(26mL)溶液缓慢滴加至2,2'-联吡啶(5.30g,34.00mmol)的乙醚(100mL)溶液中。反应混合物于该温度下搅拌2小时后,升温回流3小时。待反应液冷却至室温,加入水(10mL)淬灭反应。分离有机相,水相用乙醚萃取三次。合并有机相,用无水硫酸钠干燥。减压浓缩除去溶剂,得到橙色油状物。将此油状物溶于饱和高锰酸钾的丙酮溶液(300mL)中,室温搅拌1小时进行氧化反应。过滤,滤液浓缩除去丙酮。残余物经真空蒸馏纯化,得到无色油状目标产物6-甲基-2,2'-联吡啶(3.73g,收率63.8%)。产物结构经核磁共振氢谱(1H NMR,400MHz,CDCl3)、碳谱(13C NMR,100MHz,CDCl3)及电喷雾质谱(ESI-MS)确证:1H NMR δ 8.65(s, 1H), 8.38(d, J = 8.0Hz, 1H), 8.15(d, J = 7.9Hz, 1H), 7.72-7.82(m, 1H), 7.66(d, J = 7.7Hz, 1H), 7.21-7.30(m, 1H), 7.13(d, J = 7.7Hz, 1H), 2.61(s, 3H); 13C NMR δ 157.7, 156.3, 155.4, 149.0, 136.9, 136.7, 123.6, 123.2, 121.02, 117.9, 24.5; ESI-MS m/z: [M+H]+ 实测值171.61(计算值171.22)。

参考文献:

[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2014, vol. 53, # 23, p. 5872 - 5876

[2] Dyes and Pigments, 2016, vol. 128, p. 33 - 40

[3] Patent: CN105669689, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0032

[4] Angewandte Chemie - International Edition, 2016, vol. 55, # 37, p. 11207 - 11211

[5] Angew. Chem., 2016, vol. 128, # 37, p. 11373 - 11377,5

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明26-36
WGK Germany3
存储类别10 - 可燃性液体
危险性类别眼部刺激 类别2
经皮刺激 类别2
特异性靶器官毒性-一次接触,类别3

MSDS信息

提供商 语言
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/05/22XW56100222016-甲基-2,2’-联吡啶56100-22-2250MG204元

6-甲基-2,2'-联吡啶 上下游产品信息

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