L-alpha-羟基异己酸
| 中文名称 | L-alpha-羟基异己酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | S-2-羟基-4-甲基戊酸;L-alpha-羟基异己酸;2-羥-4-甲[基]戊酸;白羥酸;Α-羥異己酸;L-白氨酸;Α-羟基异已酸钙HICA;L-ALPHA-羟基异已酸 |
| 英文名称 | L-LEUCIC ACID |
| 英文同义词 | (s)-pentanoicaci;(S)-(-)-2-HYDROXYISOCAPROIC ACID;(S)-2-HYDROXY-4-METHYLVALERIC ACID;2-HYDROXY-3-METHYLVALERIC ACID;2-HYDROXY-3-METHYLPENTANOIC ACID;L-2-hydroxy-4-methylvaleric acid;LEUCIC ACID;L-LEUCIC ACID |
| CAS号 | 13748-90-8 |
| 分子式 | C6H12O3 |
| 分子量 | 132.16 |
| EINECS号 | 237-329-6 |
| 相关类别 | 化工原料;有机化工原料;羰基化合物;医药原料;手性砌块;chiral;API intermediates;Carboxylic Acids (Chiral);Chiral Building Blocks;Synthetic Organic Chemistry;原料 |
| Mol文件 | 13748-90-8.mol |
| 结构式 |  |
L-alpha-羟基异己酸 性质
| 熔点 | 78-80 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 277.83°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.0160 (rough estimate) |
| 折射率 | -26 ° (C=2, 1 %NaOH) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于水基（少量）、DMSO（少量）、水（少量） |
| 酸度系数(pKa) | 3.86±0.21(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]22/D 26.3°, c = 1 in 1 M NaOH |
| 水溶解性 | almost transparency |
| InChI | InChI=1S/C6H12O3/c1-4(2)3-5(7)6(8)9/h4-5,7H,3H2,1-2H3,(H,8,9)/t5-/m0/s1 |
| InChIKey | LVRFTAZAXQPQHI-YFKPBYRVSA-N |
| SMILES | C(O)(=O)[C@@H](O)CC(C)C |
| LogP | 0.710 |
| CAS 数据库 | 13748-90-8(CAS DataBase Reference) |
| EPA化学物质信息 | Pentanoic acid, 2-hydroxy-4-methyl-, (2S)- (13748-90-8) |
L-alpha-羟基异己酸是一种基于隐藻霉素的大环二肽的合成试剂，用作微管蛋白抑制剂。
Leucic acid ((S)-α-hydroxyisocaproic acid)是支链氨基酸leucine的代谢物，leucine在合成肌肉蛋白中发挥重要作用。|
Human Endogenous Metabolite
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61-90-5
13748-90-8
一般步骤：将L-亮氨酸（24.92 g，0.189 mol）溶于1.25 M H2SO4（125 mL）中，搅拌并冷却至0℃。在搅拌下，逐滴加入亚硝酸钠（19.73 g，0.286 mol）的水溶液（100 mL）。加毕，将反应混合物在0℃下继续搅拌2小时，随后升至室温搅拌15小时。反应完成后，用乙醚（6×75 mL）萃取反应混合物。合并有机层，用无水MgSO4干燥，过滤后减压浓缩除去乙醚，得到粗产物L-α-羟基异己酸（2c或2d）。粗产物通过己烷-乙醚混合溶剂重结晶纯化。
参考文献：
[1] Organic Letters, 2012, vol. 14, # 16, p. 4246 - 4249
[2] Organic Letters, 2006, vol. 8, # 14, p. 2993 - 2996
[3] European Journal of Organic Chemistry, 2009, # 31, p. 5390 - 5405
[4] ACS Chemical Neuroscience, 2013, vol. 4, # 8, p. 1204 - 1216
[5] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1993, # 1, p. 11 - 14
安全信息
| 安全说明 | 24/25 |
|---|---|
| WGK Germany | 3 |
| TSCA | TSCA listed |
| 海关编码 | 29181990 |
| 提供商 | 语言 |
|---|---|
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英文
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | HY-30216A | L-alpha-羟基异己酸 Leucic acid | 13748-90-8 | 250 mg | 175元 |
| 2025/12/22 | HY-30216A | L-alpha-羟基异己酸 Leucic acid | 13748-90-8 | 10 mM * 1 mLin DMSO | 192元 |