4-氨基-3-溴喹啉 基本信息
| 中文名称 | 4-氨基-3-溴喹啉 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-氨基-3-溴喹啉;3-溴-4-氨基喹啉;4-氨基-3-溴喹啉(CAS号:36825-36-2) |
| 英文名称 | 4-Amino-3-bromoquinoline |
| 英文同义词 | 4-AMINO-3-BROMOQUINOLINE;3-BROMO-QUINOLIN-4-YLAMINE;3-bromo-4-aminoquinoline;3-broMoquinolin-4-aMine;4-Quinolinamine, 3-bromo-;4-Amino-3-bromoquinoline ISO 9001：2015 REACH;3-Bromo-4-quinolinamine |
| CAS号 | 36825-36-2 |
| 分子式 | C9H7BrN2 |
| 分子量 | 223.07 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 喹啉;医药中间体 |
| Mol文件 | 36825-36-2.mol |
| 结构式 |  |
4-氨基-3-溴喹啉 性质
| 熔点 | 203°C |
|---|---|
| 沸点 | 346.8±27.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.6051 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.5500 (estimate) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature |
| 酸度系数(pKa) | 6.53±0.50(Predicted) |
| 形态 | solid |
| 外观 | 米白至浅黄色固体 |
| InChI | 1S/C9H7BrN2/c10-7-5-12-8-4-2-1-3-6(8)9(7)11/h1-5H,(H2,11,12) |
| InChIKey | TYGUEEGQSYNEHB-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | NC1=C(Br)C=NC2=C1C=CC=C2 |
578-68-7
36825-36-2
以4-氨基喹啉为原料合成3-溴-4-氨基喹啉的一般步骤如下：向反应烧瓶中加入34.6g（240mmol）4-氨基喹啉，溶解于76mL冰醋酸中。将反应混合物冷却至0℃，在搅拌条件下缓慢滴加42.2g（264mmol）液体溴溶于100mL冰醋酸的溶液。滴加过程中，观察到固体沉淀生成，这是由于产物在乙酸中的溶解度较低。滴加完毕后，继续在室温下搅拌反应混合物30分钟。随后，向反应混合物中加入1520mL乙醚，通过过滤收集沉淀物。将所得沉淀物溶解于800mL水中（大部分产物可溶于冷水，剩余部分可通过加热回流溶解）。用1N氢氧化钠水溶液调节溶液至碱性，此时有大量固体析出。通过抽滤收集沉淀，用800mL水洗涤，并在减压条件下于真空烘箱中干燥，最终得到44.16g 3-溴-4-氨基喹啉，产物呈灰白色，收率为82％。熔点为200.6~201.7℃。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2000, vol. 43, # 24, p. 4667 - 4677
[2] Patent: CN105461623, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0039-0041
[3] Journal fuer Praktische Chemie (Leipzig), 1894, vol. <2> 50, p. 239
[4] Journal fuer Praktische Chemie (Leipzig), 1894, vol. <2> 50, p. 239
[5] Journal fuer Praktische Chemie (Leipzig), 1894, vol. <2> 50, p. 239