5-溴吲唑-3-甲酸
| 中文名称 | 5-溴吲唑-3-甲酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 5-溴-1H-吲唑-3-甲酸;5-溴-1H-1H-吲唑-3-羧酸;5-溴吲唑-3-甲酸;5-溴吲唑-3-甲酸(CAS号:1077-94-7);5-溴吲唑-3-甲酸|5-BROMO-1H-INDAZOLE-3-CARBOXYLIC ACID |
| 英文名称 | 5-BROMO-1H-INDAZOLE-3-CARBOXYLIC ACID |
| 英文同义词 | 1H-INDAZOLE-3-CARBOXYLIC ACID, 5-BROMO-;5-BROMOINDAZOLE-3-CARBOXYLIC ACID;5-BROMO-1H-INDAZOLE-3-CARBOXYLIC ACID;5-BROMO-3-INDAZOLECARBOXYLIC ACID;5-BroMo-1H-indazole-3-car...;5-Bromo-3-carboxy-1H-indazole;5-broMo-1H-indazol-3-carboxylic acid;5-bromobenzopyrazole-3-carboxylic acid |
| CAS号 | 1077-94-7 |
| 分子式 | C8H5BrN2O2 |
| 分子量 | 241.04 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 吲唑;苯并杂环;Indazole;Building Blocks;pharmacetical |
| Mol文件 | 1077-94-7.mol |
| 结构式 |  |
5-溴吲唑-3-甲酸 性质
| 熔点 | 289-292°C |
|---|---|
| 沸点 | 493.4±25.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.946±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 2.81±0.30(Predicted) |
| 颜色 | 米白色 |
| InChI | InChI=1S/C8H5BrN2O2/c9-4-1-2-6-5(3-4)7(8(12)13)11-10-6/h1-3H,(H,10,11)(H,12,13) |
| InChIKey | AMJVXOOGGBPVCZ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C2=C(C=C(Br)C=C2)C(C(O)=O)=N1 |
| CAS 数据库 | 1077-94-7(CAS DataBase Reference) |
吲唑-3-羧酸的多种衍生物还具有抗精子生成、抗关节炎及镇吐等生物活性，其中盐酸格拉司琼是一种高度选择性的 5-HT，受体拈抗剂，已广泛用于预防和治疗肿瘤病人因化疗引起的恶心呕吐。近年来，随着医药工业的快速发展，5-溴吲唑-3-羧酸作为一种重要的化工产品已受到越来越多的关注。
以5-溴靛红为起始原料合成5-溴吲唑-3-甲酸的方法：
将5-溴靛红的碱性溶液与亚硝酸钠溶液混合，在冷却下加至稀硫酸溶液中进行重氮化，所得重氮盐溶液用二氧化硫饱和再加氯化亚锡还原即可得5-溴吲唑-3-甲酸。在所得粗产品中有大量含锡的杂质很难除去，用冰醋酸反复重结晶可以精制，其合成反应式如下图：
图1 5-溴吲唑-3-甲酸合成反应式
安全信息
| 危险品标志 | Xi,Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 22 |
| 安全说明 | 22-26-36/37/39 |
| Hazard Note | Irritant |
| 海关编码 | 2933998090 |