ZLN-005

ZLN-005

中文名称ZLN-005
中文同义词2-(4-叔丁基苯基)苯并咪唑;2-(4-(叔丁基)苯基)-1H-苯并[D]咪唑;ZLN005,PGC-1Α转录激活因子;ZLN005,PGC-1ALPHA TRANSCRIPTIONAL活化剂;化合物ZLN005,10 MM DMSO 溶液;ZLN005试剂;ZLN-005 (ZLN 005;ZLN005);ZLN005试剂
英文名称ZLN005
英文同义词2-(4-TERT-BUTYLPHENYL)-1H-BENZO[D]IMIDAZOLE;2-(4-tert-Butylphenyl)-1H-benzimidazole;2-(4-tert-Butylphenyl)benzimidazole;ZLN005, >=98%;2-[4-(1,1-dimethylethyl)phenyl]-1H-benzimidazole;2-(4-tert-Butylphenyl)benzimidazole ZLN005;ZLN005 2-(4-tert-Butylphenyl)benzimidazole;ZLN005
CAS号49671-76-3
分子式C17H18N2
分子量250.34
EINECS号
相关类别小分子抑制剂;小分子抑制剂,天然产物;Inhibitors
Mol文件49671-76-3.mol
结构式ZLN-005 结构式

ZLN-005 性质

熔点257-258℃
沸点415.3±38.0 °C(Predicted)
密度1.102±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C
溶解度DMSO:可溶10mg/mL,澄清
酸度系数(pKa)11.52±0.10(Predicted)
形态粉末
颜色白色至米色
InChI1S/C17H18N2/c1-17(2,3)13-10-8-12(9-11-13)16-18-14-6-4-5-7-15(14)19-16/h4-11H,1-3H3,(H,18,19)
InChIKeyLQUNNCQSFFKSSK-UHFFFAOYSA-N
SMILES[nH]1c2c(nc1c3ccc(cc3)C(C)(C)C)cccc2

ZLN-005 用途与合成方法

ZLN005是一种作用于PGC-1α的强效组织特异性激活转录因子。在L6肌管中,ZLN005通过激活AMP活化的蛋白激酶,提升葡萄糖的摄入和脂肪酸的氧化增加PGC-1α基因和下游基因的表达,同时没有显著的毒性。而在大鼠原代肝细胞中,ZLN005没有相同的效果,表明其具有细胞类型的特异性。ZLN005(15 mg/kg, 口服)产生抗高血糖症和抗高血脂症的效果,同时在db/db小鼠中增加胰岛素敏感性,在瘦鼠中没有效果。ZLN005是一种作用于PGC-1α的强效组织特异性激活转录因子。
TargetValue
PGC-1α

在L6肌管中,ZLN005通过激活AMP活化的蛋白激酶,提升葡萄糖的摄入和脂肪酸的氧化增加PGC-1α基因和下游基因的表达,同时没有显著的毒性。而在大鼠原代肝细胞中,ZLN005没有相同的效果,表明其具有细胞类型的特异性。

ZLN005(15 mg/kg, 口服)产生抗高血糖症和抗高血脂症的效果,同时在db/db小鼠中增加胰岛素敏感性,在瘦鼠中没有效果。
生产方法 
4-叔丁基苄醇

877-65-6

邻苯二胺

95-54-5

ZLN-005

49671-76-3

在装有冷凝器的磁力搅拌圆底烧瓶中进行反应,并置于温控油浴中。将邻苯二胺(2mmol)加入到4-叔丁基苄醇(3mmol)中,并将反应混合物在135℃下于开放(空气)气氛中搅拌。通过TLC监测反应,待邻苯二胺完全消失或反应达到预定时间后,将反应混合物冷却至室温。粗产物通过硅胶(100-200目)柱色谱法进行纯化,得到2-(4-(叔丁基)苯基)-1H-苯并[d]咪唑。所有产物均通过核磁共振(NMR)和质谱(MS)数据进行结构确认。

参考文献:

[1] Advanced Synthesis and Catalysis, 2017, vol. 359, # 19, p. 3332 - 3340

[2] Tetrahedron Letters, 2014, vol. 55, # 48, p. 6520 - 6525

[3] Catalysis Letters, 2018, vol. 148, # 1, p. 30 - 40

[4] New Journal of Chemistry, 2018, vol. 42, # 8, p. 6449 - 6456

安全信息

危险品标志Xn
危险类别码22-36
安全说明26
WGK Germany3
存储类别11 - 可燃固体

MSDS信息

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2026/07/06S7447ZLN-005
ZLN005
49671-76-310mg1211.78元
2026/07/06S7447ZLN00549671-76-310mM (1mL in DMSO)1285.83元

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