6-甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉

6-甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉 基本信息

中文名称6-甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉
中文同义词6-甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉;1,2,3,4-四氢-6-甲氧基异喹啉;异喹啉,1,2,3,4-四氢-6-甲氧基-;6-甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉 10G;6-甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉 98% 480G
英文名称6-Methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
英文同义词1,2,3,4-tetrahydro-6-methoxy-isoquinolin;ISOQUINOLINE, 1,2,3,4-TETRAHYDRO-6-METHOXY-;CHEMBRDG-BB 4101917;AKOS BC-2988;m90104;6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline(SALTDATA: FREE);1,2,3,4-Tetrahydro-6-methoxyisoquinoline;4-tetrahydroisoquinolin
CAS号42923-77-3
分子式C10H13NO
分子量163.22
EINECS号824-738-5
相关类别喹啉衍生物;菲啰啉 喹啉 异喹啉
Mol文件42923-77-3.mol
结构式6-甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉 结构式

6-甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉 性质

沸点144°C/9mmHg(lit.)
密度1.044±0.06 g/cm3(Predicted)
折射率1.5660 to 1.5700
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
溶解度可溶于氯仿(轻微)、甲醇(轻微、超声处理)
形态淡黄色至黄色半固体
酸度系数(pKa)10.02±0.20(Predicted)
颜色无色至浅橙色至黄色

6-甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉 用途与合成方法

生产方法 
6-(甲氧基)-3,4-二氢-1(2H)-异喹啉酮

22246-12-4

6-甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉

42923-77-3

6.1.18 6-甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉(35)的合成:在氮气保护下,向6-(甲氧基)-3,4-二氢-1(2H)-异喹啉酮(34,1.4g,7.9mmol)的无水四氢呋喃(THF,20mL)溶液中缓慢加入氢化铝锂(LiAlH4,601mg,15.8mmol)。将反应混合物在60℃下搅拌过夜。反应完成后,冷却至室温,依次加入水(0.6mL)和15%氢氧化钠(NaOH)溶液(0.6mL)淬灭反应,继续搅拌30分钟。过滤反应混合物,减压浓缩滤液。所得残余物通过硅胶柱色谱法(洗脱剂:二氯甲烷/甲醇=20:1)纯化,得到目标产物35(1.06g,产率77%),为黄色油状物。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ6.94(d,J=8.0Hz,1H),6.71(d,J=8.0Hz,1H),6.63(s,1H),4.00(s,2H),3.78(s,3H),3.16(t,J=5.6Hz,2H),2.83(t,J=5.2Hz,2H)。

参考文献:

[1] Journal of Medicinal Chemistry, 1987, vol. 30, # 12, p. 2208 - 2216

[2] Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 12, p. 1209 - 1213

[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2016, vol. 24, # 2, p. 207 - 219

[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2016, vol. 24, # 4, p. 789 - 801

[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 23, # 21, p. 6855 - 6868

安全信息

危险品标志Xn
危险类别码22-51
RTECS号NX5082000
危险等级IRRITANT
海关编码2933499090

MSDS信息

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2026/06/06M27816-甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉
6-Methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
42923-77-31g200元
2021/04/27M27816-甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉
6-Methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
42923-77-35g3920元
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