2,4-二甲基-5-醛基-1H-吡咯-3-甲酸乙酯 基本信息
| 中文名称 | 2,4-二甲基-5-醛基-1H-吡咯-3-甲酸乙酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2,4-二甲基-5-醛基-吡咯-3-甲酸乙酯;舒尼替尼杂质29;5-甲酰基-2,4-二甲基-1H-吡咯-3-羧酸乙酯;5-甲酰基-2,4-二甲基-3-吡咯甲酸乙酯;2,4-二甲基-5-醛基-1H-吡咯-3-羧酸乙酯;1H-吡咯-3-甲酸;2-甲酰基-3,5-二甲基-1H-吡咯-4-甲酸乙酯;5-甲酰基-2,4-二甲基-1H-吡咯-3-甲酸乙酯 |
| 英文名称 | Ethyl 5-formyl-2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylate |
| 英文同义词 | Ethyl 2,4-dimethyl-5-formylpyrrole-3-carboxylate;5-FORMYL-2,4-DIMETHYL-1H-PYRROLE-3-CARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER;3,5-Dimethyl-4-(ethoxycarbonyl)-;ETHYL 5-FORMYL-2,4-DIMETHYL-1H-PYRROLE-3-CARBOXYLATE;ETHYL 3,5-DIMETHYL-2-FORMYLPYRROLE-4-CARBOXYLATE;2,4-DIMETHYL-3-ETHOXYCARBONYL-5-FORMYLPYRROLE;Ethyl 2,4-dimethyl-5-formyl-1H-pyrrole-3-carboxylate;Sunitinib Impurity 29 |
| CAS号 | 2199-59-9 |
| 分子式 | C10H13NO3 |
| 分子量 | 195.22 |
| EINECS号 | 606-886-0 |
| 相关类别 | 有机原料;杂环类化合物;医药中间体;中间体;五元杂环;Pharmaceutial intermediates;吡咯系列;吡咯衍生物;pharmacetical;Pyrrole&Pyrrolidine&Pyrroline;舒林替尼苹果酸盐中间体;吡咯;舒尼替尼中间体;抗癌类;Sunitinib Intermediate;Intermediate of sunitinib malate |
| Mol文件 | 2199-59-9.mol |
| 结构式 |  |
2,4-二甲基-5-醛基-1H-吡咯-3-甲酸乙酯 性质
| 熔点 | 164.0 to 168.0 °C |
|---|---|
| 沸点 | 358.4±42.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.173±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许） |
| 酸度系数(pKa) | 14.65±0.50(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 米色 |
| 最大波长(λmax) | 297nm(EtOH)(lit.) |
| InChI | InChI=1S/C10H13NO3/c1-4-14-10(13)9-6(2)8(5-12)11-7(9)3/h5,11H,4H2,1-3H3 |
| InChIKey | GDISALBEIGGPER-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C(C=O)=C(C)C(C(OCC)=O)=C1C |
| CAS 数据库 | 2199-59-9(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | 5-Formyl-2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester(2199-59-9) |
2199-51-1
2199-59-9
以2,4-二甲基吡咯-3-羧酸乙酯为原料合成5-甲酰基-2,4-二甲基-1H-吡咯-3-羧酸乙酯的一般步骤如下：在冰浴条件下，将二甲基甲酰胺（322g）与二氯甲烷（3700mL）混合并冷却至4℃，随后在搅拌下缓慢加入三氯氧化磷（684g）。在15分钟内分批加入固体2,4-二甲基-1H-吡咯-3-羧酸乙酯（670g），反应过程中最高温度控制在18℃。将反应混合物加热至回流状态维持1小时，随后冷却至10℃并迅速加入1.6L冰水，温度升至15℃。在剧烈搅拌下加入10N盐酸（1.6L），温度升至22℃。静置30分钟使两相分离，期间最高温度达到40℃。用10N氢氧化钾（3.8L）调节水相pH至12-13，调节过程中温度维持在55℃。调节完毕后，将混合物冷却至10℃并搅拌1小时。通过真空过滤收集产物，用水洗涤四次，得到黄色固体5-甲酰基-2,4-二甲基-1H-吡咯-3-羧酸乙酯（778g，收率100%）。产物经1H-NMR（DMSO-d6）和质谱分析确认结构：1H-NMR δ1.25（t，3H，CH3），2.44,2.48（2*s，2*3H，2*CH3），4.16（q，2H，CH2），9.59（s，1H，CHO），12.15（br s，1H，NH）；MS m/z 195 [M+1]。
参考文献：
[1] Patent: US2003/216410, 2003, A1
[2] Patent: US2003/130280, 2003, A1
[3] Patent: US2003/100555, 2003, A1
[4] Patent: US2002/32204, 2002, A1
[5] Patent: US2002/156292, 2002, A1
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| Hazard Note | Irritant |
| 海关编码 | 2933998090 |