环辛烷 - 1,5 - 二醇（顺 - 1,5 - 环辛二醇）

一、基础标识信息

环辛烷-1,5-二醇结构式

1. 标准名称：环辛烷 - 1,5 - 二醇 / 顺 - 1,5 - 环辛二醇（工业 / 试剂主流为顺式构型）

2. CAS 号

• 顺式纯品：23418-82-8（最常用）

• 通用混合异构体：55343-44-7

3. 分子式：C8H16O2

4. 分子量：144.21

5. SMILES：O[C@H]1CCCC@@HCCC1（顺式）

6. EINECS：245-649-2

二、理化性质

1. 外观：白色结晶固体（纯度 98% 试剂级）

2. 熔点：73–75 ℃（乙酸乙酯重结晶）

3. 沸点：105–107 ℃ / 0.05 mmHg（高真空，常压易分解）

4. 密度：1.061 g/cm³（理论计算）

5. 闪点：133.9 ℃

6. 油水分配系数 LogP：1.06，中等脂溶性，可溶于甲醇、乙醇、二氯甲烷、乙酸乙酯，微溶于冷水

7. 极性参数 PSA：40.46；羟基 pKa≈14.85，弱醇酸性

8. 分子结构特点：八元饱和碳环，1、5 位对位连两个羟基，顺式羟基处于环同侧，分子柔性好、配位能力强

三、主流合成路线

路线 1（实验室经典）：1,5 - 环辛二烯双羟基化

原料：1,5 - 环辛二烯（COD）

氧化剂：OsO₄（催化）+ NMO / 铁氰化钾，AD-mix 体系，0℃水 / 叔丁醇体系

优势：高选择性生成顺式 1,5 - 环辛二醇，收率 70%–95%，立体纯度高

路线 2（工业还原法）

1,5 - 环辛二酮催化加氢，Pd/C 或 Ru 催化剂高压氢化，一步还原双羰基得到二醇，适合批量生产。

四、核心用途

1. 有机合成砌块

• 制备大环内酯、环辛烷类药物中间体、香料分子、农用化学品；双羟基可酯化、醚化、氧化开环

• 合成特种二元醇单体，用于聚酯、聚氨酯、聚碳酸酯改性，提升材料耐低温、柔韧性

2. 配位 / 催化化学

   双羟基可与过渡金属（Ru、Os、Ti、稀土）形成稳定螯合络合物，用作不对称催化配体前体、金属催化剂稳定剂

3. 医药中间体

   构建脂环骨架药物，用于神经类、抗感染药物合成；大环脂环结构改善药物脂水分配与代谢稳定性

4. 分离试剂：多元醇结构用于部分金属离子萃取分离

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