一、基础标识

分子结构式

• CAS 号：1951-36-6

• 英文全称：2,5-Dihydroxy-1,4-benzenedicarboxaldehyde

• 简写：DHTA、DHPA、Dha

• 分子式：C8H6O4

• 分子量：166.13

• SMILES：O=Cc1cc(O)c(C=O)cc1O

二、物理化学性质

1. 外观：浅黄色至亮黄色粉末 / 晶体

   

   实物粉末样品
2. 熔点：262 ℃（分解）
3. 沸点（预测）：297.6±40 ℃
4. 密度：1.515 g/cm³
5. 溶解性

• 难溶于水、石油醚、己烷

• 易溶于DMF、DMSO、热乙醇、丙酮等极性有机溶剂

6. 酸碱性：酚羟基显弱酸性，pKa≈7.88
7. 储存条件：2～8 ℃、惰性气体密封避光保存，防止氧化变色

三、分子结构特点

苯环对位两个醛基（-CHO），2、5 位为酚羟基（-OH），属于双醛 + 双酚共轭芳香单体：

• 醛基：可与伯胺发生席夫碱缩合（-CHO + -NH₂ → C=N），是构筑 COF 核心反应位点；

• 酚羟基：提供氢键、配位位点，调控材料孔隙、光电与催化性能；

• 大共轭体系：具备可见光吸收、荧光、质子响应变色特性。

四、主流合成路线（实验室通用）

路线：对苯二甲醚双甲酰化 + 脱甲基

1. 氯甲基化：1,4 - 二甲氧基苯 + 多聚甲醛 + 浓 HCl / 二氧六环，90 ℃得到 2,5 - 二氯甲基 - 1,4 - 二甲氧基苯；

2. Sommelet 氧化：六次甲基四胺（乌洛托品）氯仿回流，水解得到 2,5 - 二甲酰基对苯二甲醚；

3. 脱甲基：三溴化硼（BBr₃）二氯甲烷低温脱甲基，柱层析 / 重结晶提纯目标产物。

五、核心用途（材料领域为主）

1. COF 共价有机框架合成（最主要应用）

双醛单体，与各类二胺（联苯胺、三苯胺、卟啉胺、噻吩二胺）缩合制备功能 COF：

• 经典体系：DhaTph、COF-JLU-6/7、Py-ThPhCOF；

• 材料功能：气体吸附（CO₂、H₂）、光催化产氢 / CO₂还原、重金属离子吸附、荧光传感、质子传导膜。

2. 有机光电中间体

• 席夫碱荧光探针：酚羟基 + 亚胺键对 Al³⁺、F⁻、pH、生物小分子特异性识别；

• 共轭聚合物、有机小分子光电、聚集诱导发光（AIE）原料。

3. 医药 / 有机合成中间体

用于多酚、杂环、抗炎抗菌先导化合物合成；酚醛缩合树脂改性单体。

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