一、基础标识信息

4-溴菲结构式

• 中文名称：4 - 溴菲

• 英文名称：4-Bromophenanthrene

• CAS 号：19462-79-4

• 分子式：C14H9Br

• 分子量：257.13

• SMILES：BrC1=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=CC=C1

• InChIKey：NJESAUCSIMQRGL-UHFFFAOYSA-N

• 海关编码：2903999090（其他芳烃卤化衍生物）

二、理化性质

1. 外观：白色至浅黄色结晶 / 粉末

2. 熔点：52–56 ℃（标准 54 ℃）

3. 沸点：389.7 ℃（760 mmHg）

4. 闪点：190.3 ℃

5. 密度：1.479 g/cm³

6. 折射率：1.733

7. 脂水分配系数 LogP：4.76~5.45，强亲脂性

8. 蒸汽压：6.28×10⁻⁶ mmHg（25 ℃）

9. 溶解性：易溶于二氯甲烷、甲苯、四氢呋喃等有机溶剂，几乎不溶于水

10. 结构特点：菲母环 4 位碳连溴原子，无手性碳、无氢键给 / 受体（TPSA=0）

三、化学性质与反应

溴原子为芳基溴，可发生经典偶联反应，是有机光电合成关键砌块：

1. Suzuki-Miyaura 偶联：与芳基硼酸偶联，构建多环芳烃、稠环发光骨架

2. Heck 偶联：与烯烃生成共轭菲基烯烃衍生物

3. Negishi/Kumada 偶联：与有机锌 / 格氏试剂偶联

4. 锂化反应：低温金属化后可引入醛基、羧基、胺基等官能团

5. C–N 偶联（Buchwald-Hartwig）：与芳胺合成芳胺类空穴传输材料

四、主要用途

1. 有机光电中间体（核心用途）

   合成 OLED 发光层、空穴传输材料、有机场效应晶体管（OFET）、有机光伏（OPV）功能材料；菲环共轭结构赋予分子良好荧光、载流子传输性能。

2. 有机合成砌块

   制备多环芳烃、稠环芳香配体、荧光探针、染料中间体。

3. 科研分析试剂

   高校 / 实验室芳香卤代物反应模型底物，用于偶联方法学研究

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