16801-63-1
中文名称
4-N-苄氧羰基氨基环己酮
英文名称
4-N-Cbz-cyclohexanone
CAS
16801-63-1
分子式
C14H17NO3
MDL 编号
MFCD06658393
分子量
247.29
MOL 文件
16801-63-1.mol
更新日期
2025/07/29 11:46:20
16801-63-1 结构式
基本信息
中文别名
4-N-苄氧羰基氨基环己酮(4-氧代环己基)氨基甲酸苄酯
4-4-N-苄氧羰基氨基环己酮
N-CBZ-对氨基环己酮
4-(苄氧酰氨基)环已酮,97%
英文别名
4-N-CBZ-AMINO-CYCLOHEXANONE4-N-CBZ-CYCLOHEXANONE
(4-OXOCYCLOHEXYL)CARBAMIC ACID BENZYL ESTER
4-CARBOBENZOXY-AMINO-CYCLOHEXANONE
N-CBZ-4-AMINO-CYCLOHEXANONE
(4-OXOCYCLOHEXYL)CARBAMIC ACID BENZYL ESTER, 95+%
4-(Benzyloxycarbonylamino)cyclohexanone, 97%
(4-Oxocyclohexyl)carbamic acid benzyl ester, 4-(Benzyloxycarbonylamino)cyclohexanone, Benzyl 4-oxocyclohexylcarbamate
4-(Benzylpxycarbonylamino)cyclohexanone
所属类别
有机原料：酮类化合物物理化学性质
熔点86-87°C
沸点427.3±44.0 °C(Predicted)
密度1.17±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
酸度系数(pKa)11.98±0.20(Predicted)
形态solid
外观White to off-white Solid
InChIInChI=1S/C14H17NO3/c16-13-8-6-12(7-9-13)15-14(17)18-10-11-4-2-1-3-5-11/h1-5,12H,6-10H2,(H,15,17)
InChIKeyVHXBIBFCJISKFA-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(OCC1=CC=CC=C1)(=O)NC1CCC(=O)CC1
制备方法
方法1
27489-63-0
16801-63-1
以(反式-4-羟基环己基)氨基甲酸苄酯为原料合成4-N-苄氧羰基氨基环己酮的一般步骤：化合物120.3的合成。在0℃下，向化合物120.2（7.0g，28.08mmol，1.00当量）的丙酮（100mL）溶液中缓慢滴加Jones试剂（约10mL）。反应进程通过薄层色谱（TLC）进行监测。搅拌反应混合物30分钟后，用饱和亚硫酸氢钠（NaHSO3）水溶液淬灭反应。随后，用乙酸乙酯（EtOAc，3×100mL）进行萃取。合并有机层，用饱和氯化钠（NaCl）水溶液洗涤，无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，最后在减压下浓缩，得到5.0g（产率72%）的化合物120.3，为白色固体。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2012, vol. 77, # 6, p. 3005 - 3009
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 18, # 10, p. 3387 - 3402
[3] Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 7, p. 1073 - 1082
[4] Patent: WO2014/194242, 2014, A2. Location in patent: Paragraph 00693; 00695
[5] Patent: WO2015/164374, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 00288; 00290