介绍
正十五胺的化学式为C₁₅H₃₃N，外观为无色到微黄色液体，有弱胺气味。
图一 正十五胺
合成应用
将9-氧代-9,10-二氢吖啶-3-羧基硅酸（1 mmol）、丙胺（1.2 mmol）、BOP Cl（1.2毫摩尔）和Et3N（3 mmol）溶解在20 mL无水DMF中，并在室温下搅拌过夜。将反应混合物加入100mL 5%NaHCO3中并搅拌1小时。沉淀出固体，通过过滤收集，用水洗涤，用MeOH/H2O重结晶，得到50mg黄色/橙色固体N-十五烷基-9-氧代-9,10-二氢吖啶-3-甲酰胺（0.18mmol）[1]。
图二 正十五胺的合成应用
9-苯氧基-吖啶（0.5mmol）与1.0g苯酚一起加入到圆底烧瓶中。加入丙胺（1.0 mmol），在100°C下搅拌反应1小时。冷却后，将反应物在CH2Cl2中稀释，并在硅胶上纯化，洗脱剂为90:10 CH2Cl2:MeOH至85:10:5 CH2Cl2:MeOH:Et3N。将含有产物的级分浓缩并置于高真空下，产物固化为黄色固体9-十五烷基氨基吖啶[1]。
图三 正十五胺的合成应用2
三光气（双（三氯甲基）碳酸酯；118.7mg、0.4mmol）在氮气气氛下溶解在无水二氯甲烷（DCM；5mL）中并滴加溶解在无水DCM（5mL）的适当胺（1.01mmol）。将混合物在室温下搅拌30分钟，然后用三乙胺（TEA；293 L，2.1 mmol）处理。30分钟后，加入4-（三氟甲基）苯并酰肼（1204.2毫克，1.0毫摩尔）。将反应混合物在室温下搅拌10小时，然后蒸发至干，用水（10mL）处理，用乙酸乙酯（315mL）萃取。将合并的有机相用无水硫酸钠干燥，过滤并蒸发至干，得到产物N-十五烷基-2-[4-（三氟甲基）苯甲酰基]肼-1-甲酰胺，将其从乙酸乙酯中结晶[2]。
图四 正十五胺的合成应用3
将DCC（3.1 g，15 mmol）和CS2（6.3 mL，104 mmol）溶解在无水乙醚（40 mL）中。在0°C下将十五烷基胺（3.4 g，15 mmol）加入到室温下搅拌过夜的混合物中。滤出沉淀的固体，用60mL无水乙醚洗涤。通过蒸发去除溶剂得到异硫氰酸十五酯，无需进一步纯化[3]。
图五 正十五胺的合成应用4
参考文献
[1]Benoit R A ,Schiaffo C ,Salomon E C , et al.Synthesis and evaluation of N -alkyl-9-aminoacridines with antibacterial activity[J].Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters,2014,24(14):3014-3017.
[2]Krátky M ,Baranyai Z ,?těpánková ? , et al.N-Alkyl-2-[4-(trifluoromethyl)benzoyl]hydrazine-1-carboxamides and Their Analogues: Synthesis and Multitarget Biological Activity[J].Molecules,2020,25(10):2268.
[3]ZUMBUEHL ,Andreas,ZAFFALON , et al.NOVEL LIPIDS AND NOVEL PHOSPHOLIPIDS STRUCTURES[P].EP2012001052,2012-12-20.