乙烯氧基三甲基硅烷的合成与应用

2025/4/8 17:33:59 作者:流风

乙烯氧基三甲基硅烷,英文名为(ethenyloxy)trimethyl-Silane,常温常压下为透明淡黄色液体,具有一定的潮解性并且遇到碱性水溶液容易发生分解变质反应,它可溶于常见的有机溶剂例如乙酸乙酯,二氯甲烷等。乙烯氧基三甲基硅烷一种烯醇硅醚类化合物,该物质主要用作基础化学合成试剂,可用于合成其它硅烷偶联剂,在透氧最慢聚合物之一的聚乙烯醇的合成中有较好的应用。

合成方法

乙烯氧基三甲基硅烷的合成方法

图1 乙烯氧基三甲基硅烷的合成方法

在三颈烧瓶中(通过注射器)依次加入100ml干燥的DMF,51.1 g干燥的Et3N (0.5 mol)(在KOH上干燥两次,在CaH2上蒸馏和干燥)和43.6 g蒸馏的三甲基硅氯(0.4 mol),将43.9 g干燥的乙醛(1 mol)(在Na2SO4上干燥)通过滴液漏斗缓慢加入混合物中1.5 h。将混合物在室温下搅拌大约44小时,然后在棕色反应浆中加入50毫升二甲苯,然后通过微蒸馏装置蒸馏。用温度计监测底部温度,将所得的反应混合物加热至最高135°C。然后用100毫升二甲苯稀释馏出物,用100毫升水清洗三次。用50ml饱和NH4Cl溶液洗涤有机相三次,最后用50ml饱和NaHCO3溶液洗涤两次。在无水硫酸钠上干燥混合物。用20厘米维格鲁色谱柱对蒸馏的溶液进行分馏,即可得到目标产物分子乙烯氧基三甲基硅烷。[1]

制备聚合物

乙烯氧基三甲基硅烷结构中的烯烃单元具有较高的化学反应活性,可用于聚烯烃类功能有机分子的制备。聚乙烯醇是透氧最慢的聚合物之一,而聚二甲基硅氧烷透氧极快,有研究人员从聚乙烯醇出发,合成了聚(乙烯氧基三甲基硅烷),并以它为材料制成了超薄膜,进行了氧,氮分离的实验,结果表明,聚(乙烯氧基三甲基硅烷)具有十分优良的富氧性能。[2]

参考文献

[1] Hofecker, Andreas; et al, Synthetic Communications (2020), 50(23), 3629-3641

[2] 张可达,刘南安,徐纪平.聚(乙烯氧基三甲基硅烷)的合成及富氧性能[J].应用化学, 1987(02):81-83.

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