2-氟苯甲酰乙腈，常温常压下为淡黄色固体粉末，具有显著的荧光性质与较好的化学稳定性，它难溶于水但是可溶于常见的有机溶剂例如乙酸乙酯，二氯甲烷以及氯仿等。2-氟苯甲酰乙腈主要用作农药分子的合成原料，例如有研究报道该物质可用于抗利什曼原虫和抗锥虫农药分子的制备。
制备方法
2-氟苯甲酰乙腈可由2-氟苯甲酸甲酯和乙腈在强碱性物质的作用下通过亲核取代反应制备得到。
图1 2-氟苯甲酰乙腈的制备方法
在-78℃且氮气条件下将乙腈（1.48 mL, 28.3 mmol, 1.20 mmol）滴入n-BuLi （1.6 m, 16.2 mL, 25.9 mmol, 1.10 eq.）的四氢呋喃（15 mL）溶液中。然后将所得的反应混合物在-78°C下搅拌反应大约1小时，将2-氟苯甲酸甲酯（15,3.00 mL, 23.6 mmol, 1.00 eq.）滴入反应混合物中，所得的反应混合物搅拌16小时，缓慢升温至室温。反应结束后往上述反应混合物中缓慢地加入水（20 mL），然后加入HCl溶液（1 m, 15 mL）。所得的反应混合物用乙酸乙酯（3x70 mL）萃取水层三次，然后用盐水（10 mL）洗涤合并的有机层并用无数硫酸钠进行干燥处理。过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩处理，所得的滤液在真空下进行浓缩处理，所得的剩余物通过使用硅胶柱色谱法纯化即可得到目标产物分子2-氟苯甲酰乙腈。[1]
缩合环化反应
图2 2-氟苯甲酰乙腈的缩合环化反应
在一个干燥的反应烧瓶中将水合肼（1.57 mL, 31.4 mmol, 1.50 eq.）滴入到2-氟苯甲酰乙腈（3.41 g, 20.9 mmol, 1.00 eq.）的乙醇（35 mL）溶液中。然后在90°C下搅拌所得的反应混合物16小时，再往上述反应混合物中缓慢地加入水(20ml)，再缓慢加入HCl溶液（1m），将pH值调至7。然后用乙酸乙酯（6x50 mL）萃取所得的反应溶液，干燥组合有机层（Na2SO4），过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩处理。所得的剩余物通过使用硅胶柱色谱法纯化即可得到目标产物分子。[1]
参考文献
[1] Winge, Tobias; et al, ChemMedChem (2024), 19(15), e202400220.