3-亚甲基环丁基甲腈是一种无色液体的有机化合物，分子式为CH3CH2CH(CH2CN)2。它可以与许多有机溶剂相溶，如乙醇、醚等。3-亚甲基环丁基甲腈可以作为有机合成中的溶剂，用于催化剂的合成、酯化反应等。它也是一种用于制备农药的重要中间体，常被用于制备杀虫剂和除草剂。
合成中间体
1、专利CN201910157801.1实施例1步骤1中，将3-亚甲基环丁基甲腈(5.59g,60mmol)溶解在THF(150mL)中,用冰水浴将体系降至0℃下,再将9-BBN(0.5M/THF,144mL,72mmol)以2mL/min的速度滴加至体系,并控制温度在0°C以下,在此温度继续搅拌1小时,将体系自然升温至室温,继续反应4小时。将过硼酸钠(24.54g,300mmol)的H2O(200mL)溶液以5mL/min的速度滴加至体系,室温搅拌12小时。反应经TLC监测反应完全后,抽滤,滤饼用乙酸乙酯(3X50mL)洗涤,滤液用乙酸乙酯(3X50mL)萃取,合并有机相用饱和食盐水(100mL)洗涤,无水硫酸钠干燥,抽滤,减压浓缩得到无色油状化合物1-1(4.41g,66%),粗品未经纯化直接用于下一步反应[1]。
2、1,3-环丁二胺作为重要的分子骨架,被广泛的应用在新药物分子设计中。专利CN201510224945.6提供了一种反式N-Boc-1,3-环丁二胺的制备方法，实施例步骤1中，向3-亚甲基环丁基甲腈(400g,4.3mol)的乙醇(5L)和水 (5L)溶液中加入氢氧化钾(2408g,43mol)。回流2小时后,用浓盐酸调节溶液的pH=2。将析出的白色固体过滤,水洗,干燥得到化合物2(450g),收率93.4%。氢核磁共振谱(400MHz,CDCl3)δ：2.67-3.56 (5H,m)，4.68-4.98(2H,m)，10.73(1H,br,s)，说明得目标产物。其分子量为112.13[2]。
3、专利CN202310479242.2实施例二：一种多取代螺环环丙烷类衍生物的制备方法,具体按以下步骤进行：一、将0.8mmol 3-亚甲基环丁基甲腈溶于3mL二氯甲烷溶剂中,然后加入0.2mmol 2-(4-叔丁基苯基)-2-重氮乙酸甲酯,混合均匀,得到混合溶液;二、在空气氛围、室温条件下,磁力搅拌同时采用功率为30W、波长为460nm的LED灯照射步骤一获得的混合溶液,控制照射时间为1h,控制搅拌速度为550rpm,采用TLC监测反应进度;然后进行减压蒸馏去除溶剂,再采用薄层色谱法分离纯化，所得产物即为多取代螺环环丙烷类衍生物,完成制备[3]。
参考文献
[1]成都安诺晨创医药科技有限公司. 一种取代咪唑甲酸酯类衍生物及其用途:CN201910157801.1[P]. 2019-05-17.
[2]河北工业大学. 一种反式N-Boc-1,3-环丁二胺的制备方法:CN201510224945.6[P]. 2015-08-12.
[3]哈尔滨工业大学(深圳). 一种多取代螺环环丙烷类衍生物的制备方法:CN202310479242.2[P]. 2023-07-28.