Salen即醛和氨缩聚生成的一种碱类，由Hugo Schiff发现,通常称为席夫碱。由两个相同的醛分子和一个二胺分子缩聚生成的螯合席夫碱二-邻苯甲醛乙二胺。Salen中心位置有[O、N、N、O]四个原子，可作为某些金属的配体形成Salen-M(M=Ti、Zr、Fe、Mn、Ni、V、Cu、Co、Zn、AlI等)。(R,R)-(-)-N,N'-双(3,5-二叔丁基亚水杨基)-1,2-环己基二胺钴就是一种手型金属配合物，手性(R,R)-(-)-N,N'-双(3,5-二叔丁基亚水杨基)-1,2-环己基二胺配体与金属离子钴形成的金属配合物，在不对称催化和手性分子识别研究中显示了很好的应用与研究前景。
合成方法[1]
1、(R,R)-1,2-环己二胺的合成
向装有电动搅拌器、温度计、恒压漏斗的250mL三颈瓶中加入15g L-(+)-酒石酸和40mL蒸馏水，室温搅拌至完全溶解，从恒压漏斗中滴加24mL 1,2-环己二胺，使温度上升至70℃(产生白色沉淀)，再以一定的速率(维持温度不超过90℃)加入10mL冰醋酸，白色沉淀增多，剧烈搅拌使之冷至室温，停止搅拌，用冰水浴冷(温度≤5℃)冷却结晶2h后抽滤，所得滤饼分别用10mL 5℃水和5x10mL甲醇洗涤，于40℃下真空干燥2h到得23.7g白色固体(R,R)-1,2-环己二胺酒石酸盐，产率75.2%。
2、3,5-二叔丁基水杨醛的合成
在250mL三颈瓶中加入12.5g 2,4-二叔丁基苯酚，17g六次甲基四胺和30mL冰醋酸,加热搅拌使温度上升至130℃,并保持该温度2h。将混合物冷到约80℃后搅拌下加入30mL 33%H2SO4。加热回流(约110℃)1h,将反应物冷至约75℃，转至分液漏斗震荡后静置30min分出有机层，冷却至55℃时加入10mL甲醇，震荡后转移到小烧杯并使之冷至室温，置于<5℃的冰水浴中冷却1h，抽滤，用10mL 5℃甲醇洗涤，得8.5g浅黄色固体，产率52%。
3、手性(R,R)-(-)-N,N'-双(3,5-二叔丁基亚水杨基)-1,2-环己基二胺(Salen)的合成
在250mL三颈瓶中加入2.97g (R,R)-1,2-环己二胺酒石酸盐，3.12g K2CO3和15mL蒸馏水，搅拌溶解后，从恒压漏斗中慢慢滴加60mL乙醇(产生白色絮状物)，加热至回流(约80℃)，在30min内经恒压漏斗加入5.37g 3,5-二叔丁基水杨醛的乙醇溶液25mL,用5mL乙醇洗涤恒压漏斗(反应物为黄色浆状物)。回流搅拌2h后停止加热，加入15mL水，继续搅拌至室温，将三颈瓶置于<5℃的冰水浴中维持1h，抽滤，滤饼用10mL乙醇洗涤，得5.9g黄色固体，产率89%。
4、(R,R)-(-)-N,N'-双(3,5-二叔丁基亚水杨基)-1,2-环己基二胺钴的合成
将4.6g乙酸钴和60mL乙醇于250mL三颈瓶中加热搅拌，氨气保护下回流(80-85℃),从恒压漏斗中慢慢滴加上述4.2g Salen配体的甲苯溶液50mL，搅拌回流2h，停止加热，加入10mL饱和NaCl溶液，冷至室温后转至分液漏斗中，加入20mL甲苯静置，分出有机层，分别用3x50mL水和50mL饱和食盐水洗涤，经无水Na2SO4干燥后用真空旋转蒸发仪蒸发得到绿色固体。加入40mL二氯甲烷溶解，再加入正庚烷(或正己烷)旋转蒸发至30mL溶液时，再置于冰水浴中冷却，再抽滤，于50℃下真空干燥得(R,R)-(-)-N,N'-双(3,5-二叔丁基亚水杨基)-1,2-环己基二胺钴为红棕色粉末固体。
参考文献
[1]李冰心. 基于手性Salen金属配合物的电化学传感器的研制[D]. 重庆:西南大学,2011. DOI:10.7666/d.y1881722.