1,3,5,7-四苯基金刚烷在材料化学领域中的一些应用

2025/8/25 11:15:03 作者:chemS

1,3,5,7-四苯基金刚烷(1,3,5,7-Tetraphenyladamantane, CAS: 16004-75-4)为白色固体,熔点为403-404 °C,分子式为C34H32,分子量440.62。

制备方法

在氮气保护下,将1-溴金刚烷(6.03 g,28.0 mmol)和无水氯化铝(1.65 g,12.4 mmol)悬浮于无水苯(100 mL)中。随后向该混合体系中缓慢滴加叔丁基溴(10 mL,89.0 mmol)。反应混合物加热回流过夜后,冷却至25°C,过滤析出的固体沉淀,依次用氯仿和水洗涤,最终获得1,3,5,7-四苯基金刚烷(12.0 g,收率97%)。[1]

应用

1,3,5,7-四苯基金刚烷是重要的合成原料,在材料化学领域有较为重要的应用。

氢键有机框架材料(HOFs)是由氢键构建的多孔有机材料。这类材料可溶于特定高极性有机溶剂,因而能够解离为组分分子并实现重构,展现出优异的可回收性。由于氢键作用力较弱,如何通过分子设计精准控制HOFs的网络拓扑结构一直存在挑战。Norimitsu Tohnai等人[1]采用1,3,5,7-四苯基金刚烷所衍生的金刚烷核四磺酸与对位修饰取代基的三苯甲基胺进行组装。通过调控金刚烷骨架与TPMA-X对位取代基之间的空间位阻效应,不仅获得了POSs常见的dia拓扑结构,还首次在HOFs中实现了罕见的sod拓扑结构,以及lon和uni拓扑结构。通过调控制备过程中的模板分子,成功分离出具有dia-、lon-和sod-三种不同拓扑结构的AdPS/TPMA-Me多孔材料,这些材料展现出差异化的气体吸附特性。

Guowei Zhou等人[2]通过简便的Friedel-Crafts反应,以1,3,5,7-四苯基金刚烷与八乙烯基倍半硅氧烷为构筑单元,成功合成了一系列具有分级孔道结构的杂化多孔聚合物(HPP-1至HPP-3)。所得聚合物表现出优异的比表面积(1356-1511 m² g⁻¹)与大孔体积(2.05-2.67 cm³ g⁻¹),同时具备微孔、介孔和大孔的多级孔道特征。在273 K、1.0 bar条件下,这些材料对CO₂的吸附量可达2.0 mmol g⁻¹(8.82 wt%),对罗丹明B(RB)的最大吸附容量达653.6 mg g⁻¹。通过系统考察接触时间、初始浓度、温度及pH值等参数对RB吸附性能的影响,发现其吸附平衡数据更符合Langmuir等温模型而非Freundlich模型,且吸附动力学符合准二级动力学模型。循环实验表明,经过四次吸附-脱附循环后,材料仍保持95%以上的容量恢复率。这些结果表明,该系列聚合物在CO₂捕获与RB染料去除领域具有显著的应用潜力。

HPPs的合成.png

图1. HPPs的合成

参考文献

[1] Sei H, Oka K, Hori Y, Shigeta Y, Tohnai N. Network topology diversification of porous organic salts. Chemical Science. 2024, 15(21):8008-18.

[2] Wu Y, Liu Y, Dou R, Tang W, Sun B, Gao T, Yang Z, Zhou G. Larger pore volume tetraphenyladamantane‐based hybrid porous polymers: Facile Friedel–Crafts preparation, CO2 capture, and Rhodamine B removal properties. Journal of Applied Polymer Science. 2020, 137(16):48572.

免责申明 ChemicalBook平台所发布的新闻资讯只作为知识提供,仅供各位业内人士参考和交流,不对其精确性及完整性做出保证。您不应 以此取代自己的独立判断,因此任何信息所生之风险应自行承担,与ChemicalBook无关。文章中涉及所有内容,包括但不限于文字、图片等等。如有侵权,请联系我们进行处理!
阅读量:179 0

欢迎您浏览更多关于1,3,5,7-四苯基金刚烷的相关新闻资讯信息