1-(2H)-酞嗪酮的合成与应用

2025/8/27 9:31:17 作者:风华

概述

1-(2H)-酞嗪酮又名2,3-二氮杂萘酚,二氮杂萘酮等,分子式为C8H6N2O,分子量是146.15,属于医药中间体,常用于合成肼苯哒嗪盐酸盐。常温常压下,1-(2H)-酞嗪酮可以稳定存在,性状表现为近白色至淡黄色晶体粉末。

1-(2H)-酞嗪酮.jpg

理化性质

密度:1.31g/cm3

熔点:183-185℃

沸点:423.4°C

折射率:1.588

闪光点:209.9°C

合成工艺

文献公开了一种取代1-(2H)-酞嗪酮类化合物的合成方法,步骤如下:反应容器中分别加溶剂和二氯二茂钛,继续加取代肼,取代邻羧基苯甲醛,机械混合下进行保温反应;TLC检测反应,反应结束后将温度降温至0℃,过滤,即得咪表产物。该发明开发了一种二氯二茂钛催化合成1-(2H)-酞嗪酮类化合物的新方法,反应过程中以二氯二茂钛作为催化剂,产物仅通过重结晶就可以分离得到,使产物的分离提纯过程变得容易进行。上述工艺反应过程不仅缩短了反应时间,而且提高了产品收率,收率可达90%-98%,纯度可达99%,催化剂低毒无害,使用量少,且可重复循环利用,符合绿色经济原则,具有广阔应用前景[1]。基于该研究,选择未取代物质为反应原料即可进行1-(2H)-酞嗪酮的合成。

应用

化学合成药物技术领域报道,1-(2H)-酞嗪酮或1-(2H)-酞嗪酮衍生物可以具有明显的聚腺苷二磷酸核糖聚合酶和组蛋白去乙酰化酶抑制活性,具有有效的抗肿瘤作用,为抑制聚腺苷二磷酸核糖聚合酶和组蛋白去乙酰化酶活性相关的抗肿瘤药物的开发和应用提供了新的选择,可作为PARP和HDACs双靶点抑制剂合成的主要活性成分[2]。

催化领域还报道了一种含1-(2H)-酞嗪酮结构的IVB族金属配体的催化剂体系及其在乙烯/1-辛烯共聚合中的应用。在催化剂体系的构成中,1-(2H)-酞嗪酮做为配体具有重要应用,其与IVB族金属的摩尔比为(10~1000):1。在所构建的催化剂体系作用下,乙烯与1-辛烯可以高效率进行聚合反应[3]。


参考文献

[1]卢俊瑞,崔丽阳.一种取代2,3-二氮杂萘酮类化合物的合成方法:CN202210208080.4[P].

[2]陈玉娟,吴逢波,何谷.2,3-二氮杂萘酮或2,3-二氮杂萘酚衍生物及其用途:CN201810189328.0[P].

[3]郗朕捷,刘万弼,王金强,等.一种含二氮杂萘酮结构的IVB族金属配体的催化剂体系及其应用:CN202010535219.7[P].

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