3,4-亚甲基苯硼酸呈白色至类白色晶体或结晶粉末状。可溶于水、乙醇、乙醚等常见溶剂。3,4-亚甲基苯硼酸是一种重要的有机硼试剂,可用作有机合成中的催化剂和配体。它常被用于合成金属有机化合物,并用于有机合成中的交叉偶联反应。
应用实例
1、N-{N-[3-甲基-3-(3,4-亚甲二氧基苯基)丁基]-α-L-天冬氨酰}-L-苯丙氨酸甲酯是一种新型纽甜类似物甜味剂。穆小青等人以3,4-亚甲基苯硼酸,3,3-二甲基丙烯酸为原料,经过Heck反应、酯化反应及DIBAL-H还原得到了3-甲基-3-(3,4-亚甲二氧基苯基)丁醛中间体.然后该中间体与阿斯巴甜在钯/碳催化作用下进行氢化还原氨化反应,成功制备了目标产物N-{N-[3-甲基-3-(3,4-亚甲二氧基苯基)丁基]-α-L-天冬氨酰}-L-苯丙氨酸甲酯。产物采用了核磁共振(NMR)、红外光谱(IR)和高分辨质谱(HRMS)等技术进行结构鉴定和分析,最后确证无误。经感官评定,测得其甜度约为蔗糖的3万倍[1]。
2、专利CN202411409912.4实施例1化合物3(2‑(苯并[d][1,3]二氧杂环戊烯‑5‑基)苯胺)的合成,在100mL的圆底烧瓶中加入2‑溴苯胺1毫摩尔和3,4-亚甲基苯硼酸1毫摩尔,再加入碳酸铯3毫摩尔和[1,1 '‑双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯二氯甲烷络合物0.1毫摩尔,加入溶剂四氢呋喃10ml和水1ml,加热至110摄氏度回流搅拌16小时,反应结束冷却至室温,用水(30mL)稀释,乙酸乙酯(50mL×3)萃取,组合的有机层在无水硫酸钠上干燥,并减压旋蒸去除溶剂,再通过柱层析分离纯化,得到化合物3(2‑(苯并[d][1,3]二氧杂环戊烯‑5‑基)苯胺),产率63%[2]。

3、专利CN202111082474.1实施例16步骤1:3‑(苯并[d][1,3]二氧戊环‑5‑基)‑2‑氟苯甲腈的合成,将2‑氟‑3‑溴苯腈(2.50g,12.50mmol)、3,4-亚甲基苯硼酸(2.49g,15.00mmol)、Pd(PPh3)4(430mg,0.37mmol)和K2CO3(3.46g,25.03mmol)置于反应瓶中,加入适量Dioxane/H2O(3/1)作为溶剂。氮气保护下,于95℃反应5h。反应结束后,将反应液倒入150ml水中,用乙酸乙酯进行萃取。合并乙酸乙酯层,饱和食盐水洗涤3次,无水硫酸钠干燥。抽滤,减压蒸馏除去溶剂,经柱层析(石油醚:乙酸乙酯的体积比为20:1)分离提纯,得到白色固体2.82g,收率93.4%[3]。

参考文献
[1] 穆小青,晏日安,谭奇坤,等. 新型高倍二肽甜味剂的制备与表征[J]. 食品与机械,2019(12):36-41. DOI:10.13652/j.issn.1003-5788.2019.12.007.
[2] 桂林理工大学. 一种利用自然光诱导羰基化反应构建文殊兰定碱的方法:CN202411409912.4[P]. 2025-01-10.
[3] 沈阳药科大学. 苯并异噻唑类化合物及其制备方法和用途:CN202111082474.1[P]. 2021-12-10.