4-硝基苯-18-冠-6的制备与应用

2025/9/24 9:41:53 作者:火星人

4-硝基苯-18-冠-6又称4'-硝基苯并-18-冠6-醚,是一种具有环状结构的化合物,通常呈白色结晶固体。它可溶于许多有机溶剂,如乙醇和二甲基亚硫醚。这种化合物通常用作金属离子的选择性离子载体,特别是对钾离子具有较高的选择性。它在化学分析和离子交换等领域有着重要的应用。

制备方法

在搅拌中的苯并-18-冠-6(0.25克,0.81 毫摩尔)的二氯甲烷(15毫升)溶液中,加入浓硝酸(0.25毫升)。将该溶液在室温下搅拌24小时。用水(3X30毫升)清洗有机层,经硫酸钠干燥,过滤并减压去除溶剂。将离析出的油状产物放置固化,得到0.28克4-硝基苯-18-冠-6为黄色结晶固体(0.78毫摩尔,96%产率)[1]。

4-硝基苯-18-冠-6制备式

有机应用

1、专利CN03817337.9关于中间体4-氨基苯并-18-冠-6的合成:将4-硝基苯-18-冠-6(0.40克,1.11毫摩尔)溶于95%(v/v)乙醇(25毫升),并在炭载钯(40毫克)上用水合肼(12毫升)氢化。将反应回流24小时。将热溶液经C盐过滤,并减压去除溶剂。加入水,并将产物萃取到二氯甲烷中,经硫酸钠干燥,过滤并减压去除溶剂,得到粘性液体,然后将其置于冰上,得到0.28克白色粉末(0.86毫摩尔,84%产率)[1]。

4-硝基苯-18-冠-6反应式

2、邵卫为使分离膜具光响应性,在混合基质膜中引入偶氮基团(Azo)。通过接枝反应,将4-硝基苯-18-冠-6(4-NITROBENZO-18-CROWN-6,CE)与Uio-66-NH2进行反应,制备CE-Azo-Uio-66,作为填充剂引入Pebax高分子基质中,Pebax/CE-Azo-Uio-66-20%膜的SO2渗透性和选择性相较于纯Pebax膜分别增至191%和179%,较Pebax/Uio-66-NH2膜既具备光响应性,渗透选择性亦有明显提升;通过共混的方法,将TpPa-1与对氨基偶氮苯(pAAB)共混后引入Pebax高分子基质中,使分离膜具光响应性。以Pebax/CE-Azo-Uio-66-20%和Pebax/pAAB@TpPa-1-5%为光响应性研究对象,在UV-Vis光转换条件下,膜的SO2渗透性和SO2/N2选择性均呈有规律的可逆变化,表明了含偶氮基团的混合基质膜具备光响应特性[2]。

参考文献

[1] 莫纳什大学. 治疗与氧化应激有关的病症的试剂和方法:CN03817337.9[P]. 2005-09-14.

[2] 邵卫. 光响应性MOF/COF混合基质膜的制备及气体分离性能研究[D]. 天津:天津工业大学,2021.

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