一、 基本信息
苯并噻唑-2-乙腈，又称2-苯并噻唑乙腈，是一种有机化合物，外观呈白色至淡黄色固体或晶体粉末，易溶于有机溶剂，但水溶性较差。是一种很重要的医药中间体，可作为合成2-氰基苯并噻唑的关键原料。
二、合成方法
将10-15克丙二腈溶于100毫升干燥的氯仿溶液中，加入8-12克乙醇，再向溶液中转移6-10克氢氯酸并搅拌； 然后在室温下向反应混合物通入氮气除去过量的氯化氢，向反应混合物中加入25克邻氨基硫酚、25克氯仿溶液，搅拌30分钟，于60℃下搅拌1小时，然后将反应混合物冷却至室温；水洗剩余的反应回合无，再用无水硫酸镁干燥，用旋转蒸发器除去氯仿，固体残渣用乙醇重结晶即可得目标产物苯并噻唑-2-乙腈。[1]
三、下游产物及应用
1 疾病治疗：通过苯并噻唑-2-乙腈与4-（二乙氨基）水杨醛反应，然后与三磷基因和烯丙基ALC反应制备具有抗炎活性的苯并噻唑衍生物（E）-烯丙基-（2-（2-（苯并[d]噻唑-2）-2-腈乙烯基）-5-（二乙氨基）苯基）碳酸酯。初步活化试验证明，此化合物具有良好的Keap1-Nrf2蛋白相互作用抑制活性，可能干扰Keap1-Nrf2的结合，从而激活Nrf2，具有潜在的抗炎活性。该化合物及其药学上可接受的盐可用于治疗多种与炎症相关的疾病，如肿瘤、帕金森病、老年痴呆、慢性阻塞性肺病、动脉粥样硬化、慢性肾病、糖尿病或类风湿性关节炎。[2]
2 离子检测：首先（1）6-甲氧基四啉-1-酮在DMF中与氯氧化磷反应，得到1-氯-6-甲氧基-3,4-二氢萘-2-羧醛;（2）步骤（1）的产物以哌啶为催化剂，与乙醇中的Et氰基乙酸酯反应，得到Et 2-氰基-3-[6-甲氧基-1-（1-哌啶基）-3,4-二氢萘-2-基]丙-2-烯酸酯;（3）步骤（2）的产物与丙二腈反应得到2-[[6-甲氧基-1-（1-哌啶基）-3,4-二氢萘-2-基]亚甲基]丙二腈;（4）步骤（3）的产物与乙醇中的苯并噻唑-2-乙腈反应，得到2-（1,3-苯并噻唑-2-基）-3-[6-甲氧基-1-（1-哌啶基）-3,4-二氢萘-2-基]丙-2-烯腈。最终产物可用于探针检测生理环境中的ClO-离子，为生理和病理的深入探索提供有效的手段。[3]
参考文献
[1] Xu, Zhixiong; etal., Zhang, YongfeiPreparation method of benzothiazole-2-acetonitrile, Patent CN113582942 A.
[2] Zhang, Hua; Process for preparation of benzothiazole derivative and medicinal application in treating inflammation-related diseases, Patent CN107033100 A.
[3] Hou, Xufeng; etal., Preparation of benzothiazole derivative fluorescent dye and its application as fluorescent probe, Patent CN116178303 A.