简介
2-叔丁氧羰基氨基乙硫醇（Boc-Cys-OH）为无色至浅黄色油状液体，具特征硫醇气味，可溶于醇、醚及常见有机溶剂，需避光、充氮、低温保存以防氧化。该分子兼具Boc-保护的氨基与游离巯基，是“即插即用”型双官能团单体，凭借这一特性，它被用作pH-敏感基因载体屏蔽层的“电荷开关”核心原料，可在降低聚合物用量的同时保持高包载效率，为质粒DNA或siRNA的高效、安全递送提供理想平台。
2-叔丁氧羰基氨基乙硫醇的性状
合成
2-氨基乙硫醇盐酸盐4（9.8g）在四氢呋喃（100ml）中搅拌，在0°C下加入己烷洗涤氢氧化钠（5.2g，60%矿物油）。5分钟后，取出培养液，将反应混合物加热至室温，继续搅拌10分钟。然后将反应混合物冷却至0℃，加入纯二碳酸二叔丁酯（22.5g）。20分钟后，取出0°C浴槽。反应混合物在室温下再搅拌2小时，然后用碳酸氢钠水溶液淬灭。将反应混合物倒入水中，用乙酸乙酯提取得到的溶液。结合有机层在硫酸镁上干燥，过滤，真空浓缩，得到基本纯的产品。在硅胶短柱上进一步进行柱层析纯化；柱内径25mm，柱长400mm，储层容量500ml（氯仿为洗脱液）。产率：7.5g（95%）。2-叔丁氧羰基氨基乙硫醇，产率：7.5g（95%）[1]。
用途
2-叔丁氧羰基氨基乙硫醇用于构建pH-敏感聚合物屏蔽层，作为“电荷开关”单体，实现基因载体的高效包覆与低毒释放。例如：本发明提供一种基因载体系统，由pH敏感遮蔽层、阳离子载体和基因物质（质粒DNA或siRNA）组成。所述遮蔽层是先以聚乙烯亚胺或小分子烷胺引发γ-炔丙基-L-谷氨酸-N-羧酸酐开环聚合得到聚谷氨酸酯，再与2-叔丁氧羰基氨基乙硫醇和巯基乙酸共价偶联，最后脱除Boc保护制得的富含氨基的聚合物。该遮蔽层与阳离子载体质量比2–100:1，与基因物质质量比5–80:1；由于脱保护后电荷密度显著提高，同等包载效率下聚合物用量减半，从而大幅降低细胞毒性，实现高效、低毒的基因递送[2]。
参考文献
[1] Kim, Young Zu; et al. A novel synthesis of sulfuric acid mono-[2-(2-amino-ethanesulfonyl)-ethyl] ester for use as an intermediate in the preparation of reactive dyes. Synthetic Communications (2002), 32(10), 1601-1605.
[2] 田华雨,焦自学,陈学思,等.一种基因载体系统及其制备方法:CN201310442744.4[P].CN103497961A[2025-09-12].