概述
(1S,3S)-3-氨基环戊基氨基甲酸叔丁酯又名(1S,3S)-1-(BOC-氨基)-3-氨基环戊烷，是一种分子式为C10H20N2O2，分子量为200.28的有机化合物。该物质是氨基环戊烷衍生物，具有两个手性中心，常用于有机合成和药物研发中作为中间体。其结构中的叔丁氧羰基（Boc）保护基可防止氨基在反应中被破坏，便于后续选择性脱保护。
应用
(1S,3S)-3-氨基环戊基氨基甲酸叔丁酯是多种药物制备的关键中间体，如默克公司的NMDA/NR2B拮抗剂，可用于治疗神经病学病况，例如疼痛、帕金森氏病、阿尔茨海默氏病、癫痫、抑郁、焦虑、包括中风在内的缺血性脑损伤和其它病况；阿斯利康(瑞典)有限公司的治疗剂I，它们在治疗肥胖病、精神错乱、认知障碍、记忆障碍、精神分裂症、癫痫症和相关病症以及神经系统紊乱(比如痴呆、多发性脑脊髓硬化症、帕金森氏症、亨廷顿氏舞蹈病和阿尔茨海默氏病)和疼痛相关病症中具有重要应用；阿斯特拉曾尼卡有限公司的MCHIR拮抗剂用于治疗肥胖、精神病症、认知障碍、记忆障碍、精神分裂症、癫痫和相关病症，以及神经病症例如痴呆、多发性硬化、帕金森病、亨廷顿舞蹈病和阿尔茨海默病，以及疼痛相关病症等[1]。
合成工艺
现有技术中公开的(1S,3S)-3-氨基环戊基氨基甲酸叔丁酯的制备是以[(1S,3R)‑3‑羟基环戊基]氨基甲酸叔丁酯为原料经过MsCl保护羟基再通过叠氮钠取代，最后钯碳氢化叠氮基还原得到目标产物。然而，该合成方法存在以下问题：甲基磺酰氯是一种严格管制的化学试剂属于剧毒品目录无法大规模获得，并且该试剂的毒性很强在生产加工、运输、使用、后处理的过程中极易发生泄露等安全事故；叠氮钠也是一种严格管制的化学试剂，属于剧毒品和易制爆品，目前无法大规模获得，并且该试剂在生产加工、运输、使用、后处理的过程中极易发生泄露和爆炸等安全事故；同时，最后一步反应使用了钯碳，使得本步操作风险极大而且成本高昂。
鉴于上述路线的种种安全隐患以及较高的成本，有必要开发一种安全低成本的合成路线来获得(1S,3S)‑3‑氨基环戊基氨基甲酸叔丁酯化合物：化合物(1S,3R)‑3‑羟基环戊基)氨基甲酸叔丁酯与羟基保护剂在碱、溶剂下反应得到化合物B；化合物B在溶剂下与邻苯二甲酰亚胺盐反应得到化合物C；化合物C在碱、溶剂下得到化合物D，即(1S,3S)-3-氨基环戊基氨基甲酸叔丁酯[1]。
参考文献
[1]李小伟,刘锐,陈怡,等.一种(1S,3S)-3-氨基环戊基氨基甲酸叔丁酯的制备方法:202311418194[P].