4-马来酰亚胺基苯酚是一种有机化合物，化学式为C₁₀H₇NO₃，外观呈黄色至深橙色固体， 其分子结构包含苯酚基团和马来酰亚胺基团，可溶于DMSO，在甲醇中微溶。主要用作有机合成中间体，尤其在医药领域用于光敏材料的制备。
合成方法
方法一：向250 mL圆底烧瓶中加入23.50 g（0.24 mol）马来酸酐和60 mL二甲基甲酰胺。搅拌溶液。 向混合物中加入21.80克（0.20摩尔）对氨基苯酚。室温反应30分钟后升温至70°C。将预先配制的五氧化二磷与浓硫酸（3.0毫升）混合物溶于40毫升DMF中，缓慢滴加至反应体系。恒温反应4小时。冷却溶液至室温。将混合物倒入水中。过滤所得黄色固体。用水洗涤固体至中性。干燥残留物。用异丙醇重结晶残留物，得N-(4-羟基苯基)马来酰亚胺。[1]
方法二：将4-氨基苯酚5.4克（0.050摩尔）与二甲基甲酰胺20毫升加入100毫升容量烧杯中， 反应混合物搅拌，同时用冰冷却烧杯，将4.9克（0.050摩尔）马来酸酐溶于30毫升二甲基甲酰胺的溶液在15分钟内缓慢滴加。滴加完毕后，室温下继续搅拌2小时。反应结束后，将溶液滴入200 mL水中，吸滤收集沉淀粉末。该粉末在160°C真空干燥箱中真空干燥2小时，得到8.5 g淡黄色粉末N-(4-羟基苯基)马来酰亚胺。[2]
方法三： 将17.1克（0.08摩尔）氨基酸分散于装有73毫升甲苯的250毫升圆底烧瓶中。向反应混合物中加入对甲苯磺酸（1.12克）和N,N'-二甲基甲酰胺（8毫升）。回流混合物3小时。将棕色溶液倒入大量碎冰中，得黄色沉淀。过滤沉淀，用冰水洗涤滤液。残留物减压干燥，得N-(4-羟基苯基)马来酰亚胺。[3]
参考文献
[1] Xue, Xiaoqiang; et al. Polymerization behaviors and branching structural analysis of branched polymers in self-condensing atom transfer radical copolymerization of different inimers. Reactive & Functional Polymers (2024), 202, 105983
[2] Akiyama, Yoshihito. Epoxy resin compositions, epoxy resin compositions for semiconductor sealants, and semiconductor devices. Patent Number JP2008208165
[3] Pitchaimari, G.; et al. Functionalized N-(4-hydroxy phenyl) maleimide monomers: Kinetics of thermal polymerization and degradation using model-free approach. Journal of Applied Polymer Science (2014), 131(4), 39935, 1-11.